N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine | 188630-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: 11-(4-nitrophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 188630-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 354.368
• InChiKey: YONCUZCTZLKYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。IV。新型的11-氨基吲哚并[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.406
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA

  摘要：

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.058