11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 4-N-(10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-yl)benzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄
• 分子量: 324.385
• InChiKey: IRONIUGJFDZTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 、 11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(4-((4-((10H-indolo[3,2-b]quinolin-11-yl)amino)phenyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸修饰增强新型喹喔啉衍生物的抗甲型流感病毒活性

  摘要：

  化学合成的硼酸衍生物独特的聚糖结合能力使其成为开发抗甲型流感病毒（IAV）药物的新兴候选药物。在本文中，我们报道了在体内和体外三个系列的新型硼酸修饰的喹啉衍生物的合成和抗IAV活性。硼酸修饰的化合物6a和7a有效地阻止了病毒RNP进入细胞核，降低了被IAV感染的细胞中的病毒滴度，还抑制了病毒神经氨酸酶的活性。化合物7a具有广泛的抗病毒谱，能够抑制细胞NF-κB和MAPK信号传导途径来阻断IAV感染。更重要的是，用化合物7a治疗的被IAV感染的小鼠与使用流行的抗IAV药物奥司他韦治疗的小鼠相比，其存活率更高。因此，我们的研究不仅提供了抗病毒的临床前候选药物，而且为进一步研究和开发硼酸修饰的抗IAV药物提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00326
• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-(4-aminophenyl)amino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。IV。新型的11-氨基吲哚并[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.406

文献信息

• 吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN103497211B

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明提供了吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤、抗病毒药物中的应用。所述吲哚并喹啉衍生物的化学结构式如以下所示：式Ⅰ本发明还提供了吲哚并喹啉衍生物具体的制备方法。本发明经实验证明，本发明涉及的部分硼酸修饰的吲哚并喹啉衍生物以及无硼酸修饰的吲哚并喹啉衍生物对多种肿瘤细胞株具有强的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明涉及的部分硼酸修饰的吲哚并喹啉衍生物以及无硼酸修饰的吲哚并喹啉衍生物具有很强的抗病毒活性，可以用于制备抗病毒药物。
• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. IV. Novel 11-Aminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Toshiaki ODA、Ming-rong CHANG、Yoko OKAMOTO、Junko ONO、Yoko ODA、Kyoko HARADA、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.45.406

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1) having various amine moieties were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were evaluated, for the purpose of gaining an insight into the role of the amine moiety in the antitumor activity and searching for an effective amine moiety. Introduction of a methylene group between the phenyl group and amino or methanesulfonamido group resulted

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。
• Boronic Acid Modifications Enhance the Anti-Influenza A Virus Activities of Novel Quindoline Derivatives
  作者：Wei Wang、Ruijuan Yin、Meng Zhang、Rilei Yu、Cui Hao、Lijuan Zhang、Tao Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00326

  日期：2017.4.13

  unique glycan-binding ability of chemically synthesized boronic acid derivatives makes them emerging candidates for developing anti-influenza A virus (IAV) drugs. Herein we report the synthesis and the anti-IAV activities of three series of novel boronic acid-modified quindoline derivatives both in vitro and in vivo. Boronic acid-modified compounds 6a and 7a effectively prevented the entry of virus RNP

  化学合成的硼酸衍生物独特的聚糖结合能力使其成为开发抗甲型流感病毒（IAV）药物的新兴候选药物。在本文中，我们报道了在体内和体外三个系列的新型硼酸修饰的喹啉衍生物的合成和抗IAV活性。硼酸修饰的化合物6a和7a有效地阻止了病毒RNP进入细胞核，降低了被IAV感染的细胞中的病毒滴度，还抑制了病毒神经氨酸酶的活性。化合物7a具有广泛的抗病毒谱，能够抑制细胞NF-κB和MAPK信号传导途径来阻断IAV感染。更重要的是，用化合物7a治疗的被IAV感染的小鼠与使用流行的抗IAV药物奥司他韦治疗的小鼠相比，其存活率更高。因此，我们的研究不仅提供了抗病毒的临床前候选药物，而且为进一步研究和开发硼酸修饰的抗IAV药物提供了有用的信息。