3-nitrophenyl 4′-nitrophenyl sulfide | 53566-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-nitrophenyl 4′-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(4-nitrophenyl)sulfane；(3-nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfide；(3-Nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；3.4'-Dinitro-diphenylsulfid；1-Nitro-3-((4-nitrophenyl)sulfanyl)benzene；1-nitro-3-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 53566-73-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: APMIWAGHJNZECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl 4′-nitrophenyl sulfide 在 potassium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-氨基苯基)磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Takubo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 518; dtsch. Ref. S. 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 3-硝基苯肼盐酸盐 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-nitrophenyl 4′-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳肼与二硫化物的无过渡金属和无氧化剂交叉偶联：碱促进的不对称芳基硫化物的合成

  摘要：

  开发了一种不对称芳基硫醚的新型合成方法，该方法不需要过渡金属催化剂也不需要氧化剂。在惰性气体条件下，使用芳基肼和1当量的二硫化物进行这种碱促进的交叉偶联反应，以良好的收率得到不对称的芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00767

文献信息

• Ascorbic Acid Promoted Metal-Free Synthesis of Aryl Sulfides with Anilines Nitrosated in Situ by tert-Butyl Nitrite
  作者：Chun Cai、Mei-jie Bu、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378738

  日期：——

  A mild, metal-free synthesis of aryl sulfides has been disclosed. Aryl diazonium ion was generated by the in situ nitrosation of aniline, and it was reduced by ascorbic acid (vitamin C) to form aryl radical, which underwent a thiolation with disulfide to yield aryl sulfide. The reaction proceeded smoothly without heating or irradiation. This strategy was also expanded to the synthesis of aryl selenides.
• Transition-Metal-Free and Oxidant-Free Cross-Coupling of Arylhydrazines with Disulfides: Base-Promoted Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Toshihide Taniguchi、Takuya Naka、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00767

  日期：2017.7.7

  A novel synthesis of unsymmetrical aryl sulfides, which requires no transition metal catalyst and no oxidant, was developed. This base-promoted cross-coupling reaction proceeded using arylhydrazines and 1 equiv amount of disulfides under inert gas conditions to afford the unsymmetrical aryl sulfides in good yields.

  开发了一种不对称芳基硫醚的新型合成方法，该方法不需要过渡金属催化剂也不需要氧化剂。在惰性气体条件下，使用芳基肼和1当量的二硫化物进行这种碱促进的交叉偶联反应，以良好的收率得到不对称的芳基硫化物。
• Takubo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 518; dtsch. Ref. S. 162
  作者：Takubo

  DOI：——

  日期：——