3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 | 2100-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-1,2,4,5-四甲基苯
• 中文别名: 3-吲哚杜烯；2,3,5,6-四甲基碘苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyliodobenzene
• 英文别名: 3-iodo-1,2,4,5-tetramethylbenzene；iododurene；1-iodo-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• CAS: 2100-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: MCRSYYLHVQGFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  290 °C
• 密度：
  1.4360 (rough estimate)
• 闪点：
  142.7℃
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，危险分解产物为一氧化碳、二氧化碳和碘化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存时应避免与氧化剂接触，将容器密封后存放于阴凉、干燥处。

SDS

3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Iodo-1,2,4,5-tetramethylbenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-碘-1,2,4,5-四甲基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2100-25-6
俗名： 3-Iododurene , 2,3,5,6-Tetramethyliodobenzene
分子式： C10H13I

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
80°C
沸点/沸程 290 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5,6-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）辅助未活化芳基碘与一些碱金属拟卤化物的反应

  摘要：

  碘化铜 (I) 溶解在温热的六甲基磷酰胺中得到黑色溶液，其中多甲基化碘苯受到叠氮化物和硒氰酸根离子的亲核攻击，得到相应的芳基叠氮化物和硒氰酸盐，产率从低到高。然而，在不存在铜 (I) 盐的情况下，反应不会发生。氰化物、氰酸根、硫氰酸根和氟离子使反应混合物脱色，不会发生置换反应，而碲氰酸根离子在释放元素碲的同时提供相应的芳基氰化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1765
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 盐酸 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-碘-1,2,4,5-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  氟化溶剂中高价碘介导的芳烃的快速好氧碘化

  摘要：

  在室温下，通过用碘和催化量的亚硝酸在氟化溶剂中进行处理，通过有氧氧化碘化作用，可将芳烃迅速转化为相应的碘化物。提出了二氯碘酸作为实际的碘化试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.003

文献信息

• Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization of Inorganic Solid-Supports. Reactions of lodosobenzene with Unsaturated Hydrocarbons on Acid-Treated Silica Gel
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Patrick Bauchat、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1991.1391

  日期：1991.8

  Pulverization of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene, and alkenes or an alkyne in the absence of a solvent brings about smooth and rapid reaction to give halogenated or oxidized products in good yields.

  无溶剂条件下，经过卤化氢处理的硅胶与碘亚苯和烯烃或炔烃的固体混合物的粉碎会产生平滑快速的反应，以良好产率生成卤代或氧化产物。
• Ultrafast Chemistry:  Cobalt Carbonyl-Mediated Synthesis of Diaryl Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Per-Anders Enquist、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/ol036091x

  日期：2003.12.1

  By combining the advantages of metal activation, in situ carbon monoxide delivery, and microwave heating, benzophenones were efficiently synthesized in 6-10 s. These ultrafast carbonylation reactions occur under air by flash heating of aryl iodides in the presence of dicobalt octacarbonyl. [reaction: see text]

  通过结合金属活化，原位一氧化碳输送和微波加热的优点，可以在6-10 s内有效地合成二苯甲酮。这些超快的羰基化反应是在空气中，在二钴八羰基存在下，通过快速加热芳基碘化物来进行的。[反应：看文字]
• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• A Mild and Convenient Procedure for Conversion of Aromatic Compounds into Their Iodides Using Ammonium Hexanitratocerate(IV)
  作者：Takashi Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.54.2847

  日期：1981.9

  Polymethylbenzenes, polymethoxybenzenes, and naphthalene are iodinated with tetrabutylammonium iodide, alkali metal iodides, or molecular iodine in the presence of ammonium hexanitratocerate(IV). Ammonium hexanitratocerate(IV) behaves as a catalyst in the latter system, whereas it is a reagent in the fomer two.

  多甲基苯、多甲氧基苯和萘在六硝酸铵 (IV) 存在下用四丁基碘化铵、碱金属碘化物或分子碘碘化。六硝酸铵 (IV) 在后一种系统中充当催化剂，而在前两种系统中它是一种试剂。
• Comparative Study of the Reactivity of Iodinating Agents in Solution and Solid Phase
  作者：E. A. Krasnokutskaya、Yu. A. Lesina、D. A. Gorlushko、V. D. Filimonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0256-1

  日期：2005.6

  The results of reactions of a series of aromatic substrates with iodine, iodine(I) chloride, and N-iodosuccinimide in solution and solid phase were compared for the first time. In all cases, the general relations holding in the iodination process were similar. Iodine(I) chloride was found to chlorinate anthracene. A high efficiency of solid-phase iodination of β-diketones was demonstrated using dibenzoylmethane as an example.

  首次比较了一组芳香底物与碘、一氯化碘和N-碘代琥珀酰亚胺在溶液和固相中的反应结果。在所有情况下，碘化过程中的一般关系是相似的。发现一氯化碘能氯化蒽。以二苯甲酰甲烷为例，展示了固相碘化高酮的高效率。

表征谱图