2,3,5,6-四甲基苯胺 | 2217-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylaniline
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethylanilin；2,3,5,6-tetramethylphenylamine；2,3,5,6-tetramethylbenzenamine；Amino-durol
• CAS: 2217-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZCZPJZYQBNOPLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77℃
• 沸点：
  261-262℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯胺 生成 杜醌
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Kubli, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 反应 240.0h， 以35%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  无金属直接芳烃 C−H 胺化

  摘要：

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100236

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• Supramolecular Organization of Dye Molecules in Zeolite L Channels: Synthesis, Properties, and Composite Materials
  作者：Pengpeng Cao、Oleg Khorev、André Devaux、Lucie Sägesser、Andreas Kunzmann、Achim Ecker、Robert Häner、Dominik Brühwiler、Gion Calzaferri、Peter Belser

  DOI：10.1002/chem.201504404

  日期：2016.3.14

  Sequential insertion of different dyes into the 1D channels of zeolite L (ZL) leads to supramolecular sandwich structures and allows the formation of sophisticated antenna composites for light harvesting, transport, and trapping. The synthesis and properties of dye molecules, host materials, composites, and composites embedded in polymer matrices, including two‐ and three‐color antenna systems, are

  将不同的染料顺序插入到沸石L（ZL）的1D通道中会导致超分子夹心结构，并允许形成用于光收集，传输和捕获的复杂天线复合材料。描述了染料分子，主体材料，复合物以及嵌入聚合物基体（包括两色和三色天线系统）中的复合物的合成和特性。ylene二酰亚胺（PDI）染料是一类重要的生色团，对人工天线系统的合成非常感兴趣。它们特别适合加深我们对ZL中结构与运输关系的理解，因为它们的核心紧密地穿过12环通道开口。在不影响它们的电子吸收和荧光光谱的情况下，PDIs两端的取代基可以在很大范围内变化。比较了17种PDI，2种三甲苯和1种四甲苯插入ZL中的插入/插入，并讨论了它们与ZL纳米通道内表面的相互作用。已使用尺寸约为500 nm的ZL晶体，因为它们满足制备用于光收集，传输和捕获的天线复合材料所必须遵守的标准。通过将染料插入ZL通道，可以大大改善染料的光稳定性，因为客人受到了封闭的保护。堵塞通道入口，使客人无法
• Reactions of Vinyl Type Carbocations Generated in Fluorosulfonic Acid with Benzene Derivatives. New Synthesis of Alkyl 3,3-Diarylpropenoates
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil'ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0340-6

  日期：2005.9

  Vinyl type carbocations ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2] generated from alkyl 3-arylpropynoates and related compounds in fluorosulfonic acid at −75 to −20°C react with various benzene derivatives, following the mechanism of electrophilic substitution of hydrogen. A new procedure for the synthesis of alkyl 3,3-diarylpropenoates having various substituents in the aryl fragments has been developed on the basis of protonation of the triple bond in alkyl 3-arylpropynoates.

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。
• The Copper(I) Iodide-assisted Reaction of Nonactivated Aryl Iodides with Some Alkali Metal Pseudohalides
  作者：Hitomi Suzuki、Keiko Miyoshi、Misao Shinoda

  DOI：10.1246/bcsj.53.1765

  日期：1980.6

  dissolves into warm hexamethylphosphoric triamide to give a black solution, in which polymethylated iodobenzenes undergo nucleophilic attack by azide and selenocyanate ions, giving the corresponding aryl azides and selenocyanates in low to good yields. In the absence of copper(I) salt, however, the reaction does not take place. Cyanide, cyanate, thiocyanate, and fluoride ions bring about a decoloration of

  碘化铜 (I) 溶解在温热的六甲基磷酰胺中得到黑色溶液，其中多甲基化碘苯受到叠氮化物和硒氰酸根离子的亲核攻击，得到相应的芳基叠氮化物和硒氰酸盐，产率从低到高。然而，在不存在铜 (I) 盐的情况下，反应不会发生。氰化物、氰酸根、硫氰酸根和氟离子使反应混合物脱色，不会发生置换反应，而碲氰酸根离子在释放元素碲的同时提供相应的芳基氰化物。
• Fungicidal phenylnitramines and new phenylnitramines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04130645A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  The present invention relates to novel methods for the protection of agricultural crops against plant pathogenic fungi comprising applying to the foliage of said crops a fungicidally effective amount of a compound selected from certain substituted phenylnitramines and certain novel salts of 2,3,5,6-tetrachlorophenylnitramine. The present invention further relates to certain novel substituted phenylnitramine and certain novel salts of 2,3,5,6-tetrachlorophenylnitramine and methods of preparation thereof.

  本发明涉及一种新的方法，用于保护农作物免受植物病原真菌的侵害，包括向这些作物的叶面施加一定量的从某些取代苯基硝胺和2,3,5,6-四氯苯基硝胺的某些新型盐中选择的一种化合物，该化合物具有杀菌作用。本发明还涉及某些新型取代苯基硝胺和2,3,5,6-四氯苯基硝胺的新型盐以及其制备方法。