4-溴-苯磺酰氟 | 498-83-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-苯磺酰氟
• 英文名称: 4-bromobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-bromobenzene-1-sulfonyl fluoride；4-bromophenylsulfonyl fluoride；4-Brom-phenylsulfonylfluorid；4-Brom-benzol-sulfonsaeurefluorid
• CAS: 498-83-9
• 化学式: C₆H₄BrFO₂S
• 分子量: 239.065
• InChiKey: AOXWZFUBFROIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65°C
• 沸点：
  256.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  室温

SDS

4-溴-苯磺酰氟MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-苯磺酰氟 在 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到p-bromobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的直接 C-H 磺酰亚胺化

  摘要：

  已经开发了直接吡啶鎓 C-H 磺酰亚胺化，用于高效合成磺酰基亚氨基吡啶衍生物。这种转变的特点是在无金属条件下直接有效地形成具有高官能团耐受性的 C=N 键。光谱特性可能使这些磺酰基亚氨基吡啶化合物成为有用的新型发光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00725
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 在 四乙基溴化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到4-溴-苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  三乙胺氢氟酸电化学合成磺酰氟

  摘要：

  氢氟酸是工业上首选的氟化物来源，广泛应用于制造各种含氟化学品。Et 3 N-3HF 复合物是一种提高安全性的液体 HF。在这项工作中，我们报道了以 Et 3 N-3HF 作为氟化物源的一系列磺酰氟的电化学合成。在该反应中，亚磺酸盐是一种无味、不挥发且对空气稳定的硫源。通过 Et 3 N-3HF 和芳基/烷基亚磺酸盐的组合，无需使用外部氧化剂即可获得磺酰氟。此外，我们在涉及 Pd 催化的 C-S 交叉偶联和 S-F 键形成的串联反应中展示了进一步的优势。包括氨基酸、杂环、卤化物在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200112

文献信息

• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Arylsulfonyl fluoride boronic acids: Preparation and coupling reactivity
  作者：Terry Shing-Bong Lou、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130782

  日期：2020.1

  meta-isomers commence with the appropriate bromo-substituted benzenesulfonyl chlorides, and the ortho-isomer is prepared from benzenesulfonyl fluoride. The para- and meta-substituted boronic acids undergo efficient Sukuki-Miyaura coupling reactions with a range of aryl halides. We also report an efficient Rh(I)-catalyzed conjugate addition reaction using the para-substituted boronic acid.

  我们报告了邻，间和对磺酰氟取代的苯硼酸的高效和实用合成。对-和间-异构体的合成从适当的溴取代的苯磺酰氯开始，而邻位异构体由苯磺酰氟制备。对位和间位取代的硼酸会与一系列芳基卤化物进行有效的Sukuki-Miyaura偶联反应。我们还报道了使用对位取代的硼酸的有效的Rh（I）催化的共轭加成反应。
• Synthesis of Sulfonyl Azides via Lewis Base Activation of Sulfonyl Fluorides and Trimethylsilyl Azide
  作者：John Moses、Andrew Barrow

  DOI：10.1055/s-0035-1561626

  日期：——

  A protocol for the efficient conversion of sulfonyl fluorides into sulfonyl azides through Lewis base activation is described. The in situ generated sulfonyl azides are efficient diazo-transfer agents, affording diazo compounds and primary azides in excellent yields.

  描述了通过路易斯碱活化将磺酰氟有效转化为磺酰叠氮化物的协议。原位生成的磺酰叠氮化物是有效的重氮转移剂，以优异的产率提供重氮化合物和初级叠氮化物。
• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Metal‐Free Visible‐Light Synthesis of Arylsulfonyl Fluorides: Scope and Mechanism
  作者：Dan Louvel、Aida Chelagha、Jean Rouillon、Pierre‐Adrien Payard、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202101056

  日期：2021.6.16

  The first metal-free procedure for the synthesis of arylsulfonyl fluorides is reported. Under organo-photoredox conditions, aryl diazonium salts react with a readily available SO2 source (DABSO) to afford the desired product through simple nucleophilic fluorination. The reaction tolerates the presence of both electron-rich and -poor aryls and demonstrated a broad functional group tolerance. To shed

  报道了合成芳基磺酰氟的第一个无金属程序。在有机光氧化还原条件下，芳基重氮盐与容易获得的 SO 2源 (DABSO)反应，通过简单的亲核氟化得到所需的产物。该反应耐受富电子和贫电子芳基的存在，并表现出广泛的官能团耐受性。为了阐明反应机理，结合了几种实验技术，包括荧光、核磁共振和 EPR 光谱以及 DFT 计算。