ethyl 1-[(4R,5S)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl carbonate | 498555-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-[(4R,5S)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 498555-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: OGXVEJDTQWKRKS-RFLLOBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(4R,5S)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl carbonate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-[(4R,5S)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339

文献信息

• A combined, 6-exo-dig radical cyclization-palladium catalyzed allylic amination, approach to aminocarbasugar analogs: synthesis of novel N-substituted aminocyclitols from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01919-6

  日期：2002.10

  A novel approach, which features a stereoselective 6-exo-dig radical cyclization and a palladium-catalyzed allylic amination, permits a six steps synthesis of aminocyclitol analogs from d-mannose.

  一种新颖的方法具有立体选择性的6- exo - dig自由基环化和钯催化的烯丙基胺化的功能，可以从d-甘露糖中合成氨基环醇类似物六步。
• A Stereodivergent Approach to 5a-Carba-α-D-gluco-, -α-D-galacto and -β-L-gulopyranose Pentaacetates fromD-Mannose, Based on 6-exo-dig Radical Cyclization and Barton−McCombie Radical Deoxygenation
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200300339

  日期：2004.4

  The three carbasugars, 5a-carba-α-D-gluco-, -α-D-galacto and -β-L-gulopyranose pentaacetates 42, 35 and 28 respectively, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are homologated at C-1 by reaction with trimethylsilylacetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5, to yield

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)