Carbonic acid ethyl ester (3aR,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylene-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester | 498555-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester (3aR,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylene-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
• 英文别名: ethyl [(1R,2S,6R,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-methylidene-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl] carbonate
• CAS: 498555-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: WRSKMIMVANKQQN-RFLLOBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 Carbonic acid ethyl ester (3aR,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylene-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-Benzyl-4-((3aR,5aS,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-5a,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-5-ylmethyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  结合的6- exo - dig自由基环化-钯催化的烯丙基胺化反应，以制备氨基脲糖类似物：由d-甘露糖合成新型N-取代的氨基环糖醇

  摘要：

  一种新颖的方法具有立体选择性的6- exo - dig自由基环化和钯催化的烯丙基胺化的功能，可以从d-甘露糖中合成氨基环醇类似物六步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01919-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Carbonic acid ethyl ester (3aR,5aS,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-5-methylene-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  结合的6- exo - dig自由基环化-钯催化的烯丙基胺化反应，以制备氨基脲糖类似物：由d-甘露糖合成新型N-取代的氨基环糖醇

  摘要：

  一种新颖的方法具有立体选择性的6- exo - dig自由基环化和钯催化的烯丙基胺化的功能，可以从d-甘露糖中合成氨基环醇类似物六步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01919-6

文献信息

• A combined, 6-exo-dig radical cyclization-palladium catalyzed allylic amination, approach to aminocarbasugar analogs: synthesis of novel N-substituted aminocyclitols from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01919-6

  日期：2002.10

  A novel approach, which features a stereoselective 6-exo-dig radical cyclization and a palladium-catalyzed allylic amination, permits a six steps synthesis of aminocyclitol analogs from d-mannose.

  一种新颖的方法具有立体选择性的6- exo - dig自由基环化和钯催化的烯丙基胺化的功能，可以从d-甘露糖中合成氨基环醇类似物六步。