(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol | 498555-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 498555-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UGGQOITUMRZIRZ-BYTXHCLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(4R,5R)-5-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenoxycarbothioyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-exo-dig 自由基环化和 Barton-McCombie 自由基脱氧，从 D-甘露糖中提取 5a-Carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和 -β-L-吡喃葡萄糖五乙酸的立体发散方法

  摘要：

  三种碳水化合物，5a-carba-α-D-葡萄糖-、-α-D-半乳糖和-β-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯分别为 42、35 和 28，已从 D-甘露糖以立体发散方式制备。2,3:4,6-二-O-异亚丙基-D-吡喃甘露糖的炔基衍生物，通过与三甲基甲硅烷基乙炔反应在C-1处同系化，从位于C-的自由基经历6-exo-dig自由基环化5，得到高度官能化的外-亚甲基环己烷的混合物。后者中环外双键的臭氧分解产生环己酮，通过羰基部分的立体选择性还原，然后在 C-4 或 C-5a 位（母体碳水化合物编号）进行位点选择性脱氧，得到标题碳糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300339

文献信息

• A combined, 6-exo-dig radical cyclization-palladium catalyzed allylic amination, approach to aminocarbasugar analogs: synthesis of novel N-substituted aminocyclitols from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01919-6

  日期：2002.10

  A novel approach, which features a stereoselective 6-exo-dig radical cyclization and a palladium-catalyzed allylic amination, permits a six steps synthesis of aminocyclitol analogs from d-mannose.

  一种新颖的方法具有立体选择性的6- exo - dig自由基环化和钯催化的烯丙基胺化的功能，可以从d-甘露糖中合成氨基环醇类似物六步。