1-苯基-5-(4-甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 | 115846-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-5-(4-甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4E)-1-phenyl-5-(p-tolyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-tolyl)-5-phenypenta-1,4-dien-3-one；1t-phenyl-5t-p-tolyl-pentadien-(1.4)-one-(3)；1t-Phenyl-5t-p-tolyl-pentadien-(1.4)-on-(3)；(1E,4E)-1-(4-methylphenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 115846-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DBDJWKCEIXOUDX-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-(4-甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 rac-(6aS,12bR)-2-methyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  四氢化萘基顺式稠合四环化合物的一锅双分子内环化方法

  摘要：

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02963
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苄叉丙酮 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到1-苯基-5-(4-甲苯基)-1,4-戊二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  双迈克尔加成法催化不对称合成螺环内酯

  摘要：

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。

  DOI：

  10.1002/chem.201300224

文献信息

• Bio-Catalytic Bis-Michael Reaction for Generating Cyclohexanones with a Quaternary Carbon Center Using Glucoamylase
  作者：Yong Zhang、Rui Li、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1007/s10562-016-1964-6

  日期：2017.3

  the construction of quaternary carbon centers is reported. Glucoamylase from Aspergillus niger (AnGA) was used as a sustainable and eco-friendly catalyst. Various highly substituted trans-cyclohexanones with a quaternary carbon center were obtained with yields of up to 92%. As a novel case of enzyme promiscuity, this work provides a bio-catalytic alternative for construction of quaternary carbon centers

  摘要 报道了用于构建季碳中心的生物催化双迈克尔反应。来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶被用作可持续和环保的催化剂。以高达 92% 的产率获得了各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮。作为酶混杂的一个新案例，这项工作为构建四元碳中心提供了一种生物催化替代方案。图文摘要来自黑曲霉 (AnGA) 的葡糖淀粉酶催化 (1E,4E)-1,5-diarylpenta-的双迈克尔加成1,4-dien-3-ones 与活性亚甲基化合物形成各种具有季碳中心的高度取代的反式环己酮
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Quinine-Catalysed Double Michael Addition of Malononitrile to 1,5-Disubstituted Pentadien-3-ones: A Stereoselective Route to Cyclohexanones
  作者：Claudia De Fusco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100282

  日期：2011.7

  The stereoselective synthesis of 4-oxo-2,6-diaryl-cyclohexane-1,1-dicarbonitriles has been developed through double Michael addition of malononitrile to 1,5-disubstituted pentadien-3-ones catalysed by quinine. This simple cascade process affords cyclohexanones in moderate-to-good yields, excellent diastereoselectivity and up to 86 % ee. The isolation of the monoaddition product helps to shed light

  4-氧代-2,6-二芳基-环己烷-1,1-二腈的立体选择性合成是通过丙二腈与奎宁催化的1,5-二取代戊二烯-3-酮的双迈克尔加成而开发的。这种简单的级联过程以中等至良好的产率、出色的非对映选择性和高达 86% 的 ee 提供了环己酮。单加成产物的分离有助于阐明两步法的立体化学结果。
• Novel Dipolar CycloadditionReactions of Zwitterionic Species Generated from Dimethoxycarbeneand Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Carbonyl Compounds: FacileSynthesis of Dihydrofuran Derivatives
  作者：Vijay Nair、S. Bindu、V. Sreekumar、Lakshmi Balagopal

  DOI：10.1055/s-2003-40192

  日期：——

  The reaction of 1:1 zwitterionic species, generated in situ by the addition of dimethoxycarbene to dimethyl acetylenedicarboxylate, towards carbonyl compounds is described. The reactions presented offer a one-pot synthesis of dihydrofuran and spiro dihydrofuran derivatives in high yields.

  本研究描述了通过将二甲氧基羰基加到乙炔二甲酸二甲酯上而原位生成的 1:1 齐聚物与羰基化合物的反应。所介绍的反应提供了一种高产率的二氢呋喃和螺二氢呋喃衍生物的单锅合成方法。
• Electrophotographic elements containing new electron-transport agents
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0433948A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  New electrophotographic elements contain electron-transport agents comprising certain new chemical compounds, which are derivatives of 4H-thiopyran-1,1-dioxides.

  新型电致发光元件含有电子传输剂，其中包含某些新型化合物，它们是 4H-thiopyran-1,1-dioxides 的衍生物。