1,3-dibenzylphloroglucinol | 63604-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibenzylphloroglucinol
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)phenol；3,5-dibenzyloxyphenol；phloroglucinol dibenzyl ether；3,5-benzyloxyphenol；3,5-di-O-benzyl phloroglucinol；3,5-bis(phenylmethoxy)phenol
• CAS: 63604-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: FEQJBICMACXNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  505.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzylphloroglucinol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-dibenzylphloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3,3]-σ重排/芳构化策略集体合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生的天然产物

  摘要：

  开发了一种级联[3,3]-σ重排/芳构化策略来合成2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚衍生物，并将其应用于集体合成七个含2-芳基苯并呋喃的天然产物，即糖基苯并呋喃，甘油尿嘧啶E，来昔多酚A 1，葛根呋喃，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸，香豆酚和4'- O-甲基香豆酚。其中，糖基苯并呋喃，糖尿素E，葛根素，7,2'，4'-三羟基-3-苯并呋喃羧酸和4'- O的总合成-甲基香豆酚是首次报道。通过以克规模进行反应并通过在常见策略中用2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）苯酚支架合成一系列天然产物，证明了该新颖策略在制备关键中间体中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02066

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Core-to-core dimers forming switchable mesophase
  作者：M. Horčic、J. Svoboda、V. Novotná、D. Pociecha、E. Gorecka

  DOI：10.1039/c6cc09983a

  日期：——

  We report structurally new type of dimers composed of bent-core molecules connected through their central cores by an alkylene spacer.

  我们报告了由弯曲核心分子通过烷基间隔连接它们的中心核心而组成的新型二聚体。