diethyl 3-hydroxyphthalate | 24736-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-hydroxyphthalate
• 英文别名: Diethyl-3-hydroxy-phthalat；3-hydroxy-phthalic acid diethyl ester；3-Hydroxy-phthalsaeure-diaethylester；diethyl 3-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 24736-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: JPVQDAGVARKAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-hydroxyphthalate 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (+)-(11S,11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-9-(benzyloxy)-10-carbobenzyloxy-11-(3'-indolyl)-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  肠毒性吡咯并苯二氮卓天然产物 Tilivalline 的生物合成。

  摘要：

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201707737
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzene-1,2-dicarboxylate ester 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 diethyl 3-hydroxyphthalate
  参考文献：
  名称：

  Miller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallo-β-lactamase inhibitory activity of 3-alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives and their combination effect with carbapenem
  作者：Yukiko Hiraiwa、Akihiro Morinaka、Takayoshi Fukushima、Toshiaki Kudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.006

  日期：2013.9

  3-Alkyloxy and 3-amino phthalic acid derivatives were found to have metallo-β-lactamase inhibitory activity. Among them, 3-amino phthalic acid derivatives showed both potent activity against metallo-β-lactamase, IMP-1 inhibitory activity and a strong combination effect with biapenem (BIPM), carbapenem antibiotic. In particular, the 4′-hydroxy-piperidine derivative showed strong IMP-1 inhibitory activity

  发现3-烷氧基和3-氨基邻苯二甲酸衍生物具有金属-β-内酰胺酶抑制活性。其中，3-氨基邻苯二甲酸衍生物既显示出对金属β-内酰胺酶的有效活性，又显示出IMP-1的抑制活性，并且与碳青霉烯类抗生素比阿培南（BIPM）具有很强的联合作用。特别地，4'-羟基-哌啶衍生物显示出强的IMP-1抑制活性以及与各种抗生素的组合作用。
• Influence of Lewis acids on the Diels–Alder reaction. II. Rearrangement of 1- and 1,4-substituted diethyl 7-oxabicyclo[2•2•1]2,5-heptadiene-2,3-dicarboxylate adducts to 4- and 4,6-substituted diethyl 3-hydroxyphthalates
  作者：A. W. McCulloch、B. Stanovnik、D. G. Smith、A. G. McInnes

  DOI：10.1139/v69-716

  日期：1969.12.1

  Direct formation of 4- or 4,6-alkyl and aryl substituted diethyl 3-hydroxyphthalates from the correspondingly substituted Diels–Alder adducts of 2- or 2,5-substituted furans and diethyl acetylenedicarboxylate is promoted by AlCl₃ in CH₂Cl₂ at room temperature. The first adduct of 2,5-diphenylfuran to be isolated has been obtained from the same reaction at −20°. The aromatic compounds can be obtained alternatively by treating the adducts with BF₃ or H₂SO₄: where the adducts can be prepared by conventional means this two-step procedure has resulted in greatly improved yields. Adducts of furan and furfuryl alcohol are similarly converted to substituted phenols. HCl effected conversion only in the case of adducts carrying a bridgehead aryl substituent; in all other cases HCl added to the substituted double bond. The mechanism of the adduct rearrangement is discussed.

  通过AlCl₃在室温下促进2-或2,5-取代呋喃和乙二酰乙烯二甲酯相应取代的Diels-Alder加合物直接形成4-或4,6-烷基和芳基取代的乙酯基3-羟基邻苯二甲酸酯。首次从相同反应在-20°下获得了2,5-二苯基呋喃的第一个加合物。芳香化合物可以通过用BF₃或H₂SO₄处理加合物来替代获得：其中加合物可以通过传统方法制备，这种两步程序导致产率大大提高。呋喃和糠醇的加合物同样可以转化为取代酚。HCl只在携带桥头芳基取代物的加合物的情况下发生转化；在所有其他情况下，HCl添加到取代双键上。讨论了加合物重排的机制。
• Base promoted regioselective aromatization for the preparation of substituted 3‐hydroxybenzene dicarboxylate
  作者：Weihang Guo、Xianheng Wang、Changkuo Zhao、Yuhe Wang

  DOI：10.1002/jhet.4024

  日期：2020.8

  A new convenient base promoted aromatization process has been developed to prepare substituted 3‐hydroxybenzene dicarboxylate using commercially available materials. In particular, regioselectivity will occur for substrates with mono‐substitution at 5‐ or 6‐position. This new process provides less reaction steps and moderate yields, and can be used extensively in the synthesis of other substrates to

  已经开发了一种新的便利的碱促进的芳构化工艺，以使用市售材料制备取代的3-羟基苯二羧酸酯。特别是，在5或6位单取代的底物会发生区域选择性。该新方法提供了更少的反应步骤和中等的收率，可广泛用于其他底物的合成中以官能化酚酯。
• Biosynthesis of the Enterotoxic Pyrrolobenzodiazepine Natural Product Tilivalline
  作者：Elisabeth Dornisch、Jakob Pletz、Ronald A. Glabonjat、Florian Martin、Christian Lembacher-Fadum、Margit Neger、Christoph Högenauer、Kevin Francesconi、Wolfgang Kroutil、Klaus Zangger、Rolf Breinbauer、Ellen L. Zechner

  DOI：10.1002/anie.201707737

  日期：2017.11.13

  the biosynthesis of tilivalline and show that this nonribosomal peptide assembly pathway initially generates tilimycin, a simple pyrrolobenzodiazepine with cytotoxic properties. Tilivalline results from the non-enzymatic spontaneous reaction of tilimycin with biogenetically generated indole. Through a chemical total synthesis of tilimycin we could corroborate the predictions made about the biosynthesis

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。
• Miller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 230
  作者：Miller

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