3-benzyloxyphthalic anhydride | 63382-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyloxyphthalic anhydride
• 英文别名: 4-(benzyloxy)isobenzofuran-1,3-dione；3-(Benzyloxy)phthalic anhydride；4-phenylmethoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 63382-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: BAALIXYQPKOXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyphthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1709
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基邻苯二甲酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 3-benzyloxyphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Barbier, Pierre; Stadlwieser, Josef, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 530 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE-BASED BROAD SPECTRUM ANTI-INFLUENZA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE À BASE DE PYRIDAZINONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018001948A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药用盐，以及其制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• Biosynthesis of the Enterotoxic Pyrrolobenzodiazepine Natural Product Tilivalline
  作者：Elisabeth Dornisch、Jakob Pletz、Ronald A. Glabonjat、Florian Martin、Christian Lembacher-Fadum、Margit Neger、Christoph Högenauer、Kevin Francesconi、Wolfgang Kroutil、Klaus Zangger、Rolf Breinbauer、Ellen L. Zechner

  DOI：10.1002/anie.201707737

  日期：2017.11.13

  the biosynthesis of tilivalline and show that this nonribosomal peptide assembly pathway initially generates tilimycin, a simple pyrrolobenzodiazepine with cytotoxic properties. Tilivalline results from the non-enzymatic spontaneous reaction of tilimycin with biogenetically generated indole. Through a chemical total synthesis of tilimycin we could corroborate the predictions made about the biosynthesis

  非核糖体肠毒素 tilivalline 是第一个与人类肠道疾病相关的天然吡咯并苯二氮卓类药物。由于产酸克雷伯菌是肠道微生物群的一部分，而吡咯并苯二氮卓类药物会引起结肠炎的发病机制，因此了解替利缬林活性的生物合成和调节非常重要。在这里，我们报告了替利缬林的生物合成，并表明这种非核糖体肽组装途径最初产生替利霉素，一种具有细胞毒性的简单吡咯并苯二氮卓类药物。替利缬氨酸是由替利霉素与生物生成的吲哚发生非酶促自发反应而产生的。通过提利霉素的化学全合成，我们可以证实有关生物合成的预测。人类肠道驻留产酸克雷伯菌产生两种具有不同功能的细胞毒性吡咯并苯二氮卓类药物，对肠道疾病具有重要意义。
• Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US07115624B1

  公开（公告）日：2006-10-03

  The present invention provides a method of inhibiting a member of a family of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases, PTPs) such as PTP1B, TC-PTP, CD45, SHP-1, SHP-2, PTPα, PTPε, PTPμ, PTPδ, PTPσ, PTPζ, PTPβ, PTPD1, PTPD2, PTPH1, PTP-MEG1, PTP-LAR, and HePTP by exposing said Ptpase member by administration to a host or otherwise to at least one compound with certain structural, physical and spatial characteristics that allow for the interaction of said compound with specific residues of the active site of PTP1B and/or TC-PTP. These compounds are indicated in the management or treatment of a broad range of diseases such as autoimmune diseases, acute and chronic inflammation, osteoporosis, various forms of cancer and malignant diseases, and type I diabetes and type II diabetes, as well as in the isolation of PTPases and in elucidation or further elucidation of their biological function.

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。
• Modulators of protein tyrosine phosphateses (PTPases)
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06410556B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Disclosed are novel compounds, novel compositions, methods of their use, and methods of their manufacture, where such compounds of Formula 1 are pharmacologically useful inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases (PTPase's) including PTP1B, T cell PTP, wherein n, m, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and other diseases.

  揭示了新颖的化合物、新颖的组合物、它们的使用方法以及它们的制备方法，其中Formula 1的这些化合物是对蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase's）包括PTP1B、T细胞PTP等具有药理学作用的抑制剂，其中n、m、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义在描述中更详细地说明。这些化合物在治疗I型糖尿病、II型糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖和其他疾病方面具有用途。
• Macrolactonization via Hydrocarbon Oxidation
  作者：Kenneth J. Fraunhoffer、Prabagaran Narayanasamy、Lauren E. Sirois、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja063096r

  日期：2006.7.19

  novel Pd/sulfoxide-catalyzed macrolactonization reaction of linear omega-alkenoic acids is reported that proceeds via serial ligand-catalyzed allylic C-H oxidation. The scope of this macrolactonization appears to be very broad. Aryl, alkyl, and (Z)-alpha,beta-unsaturated acids are all competent nucleophiles for this reaction, with the latter undergoing macrolactonization with no olefin isomerization

  据报道，一种新型 Pd/亚砜催化的线性 ω- 烯酸的大环内酯化反应通过连续配体催化的烯丙基 CH 氧化进行。这种大内酯化的范围似乎非常广泛。芳基、烷基和 (Z)-α,β-不饱和酸都是该反应的亲核试剂，后者进行大环内酯化，没有烯烃异构化。观察到高官能团相容性，包括生物学和医学相关的功能，如邻位取代的水杨酸酯、双（吲哚）马来酰亚胺和肽。提供的证据支持这样的假设，即大环内酯化通过模板化的 pi-烯丙基钯羧酸中间体的内球官能化进行。