2-chloro-8,9-dihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 21523-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2-chloro-8,9-dihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Chloro-8,9-dihydroxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 21523-50-2
• 化学式: C₁₅H₇ClO₅
• 分子量: 302.671
• InChiKey: LMYULWDTTMPMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-8,9-dihydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基豆类的两相电合成：拓扑异构酶 I 毒物的新支架的发现

  摘要：

  二羟基古美斯坦的电合成及其作为拓扑异构酶I毒物的应用

  DOI：

  10.1002/chem.202401400

文献信息

• A one-pot laccase-catalysed synthesis of coumestan derivatives and their anticancer activity
  作者：Tozama Qwebani-Ogunleye、Natasha I. Kolesnikova、Paul Steenkamp、Charles B. de Koning、Dean Brady、Kevin W. Wellington

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.025

  日期：2017.2

  TK10 cancer cell-line. The total growth inhibition, based on the TGI values, of several of the compounds was better than that of etoposide against the melanoma UACC62 and the breast MCF7 cancer cell lines. Several compounds, based on the LC50 values, were also more lethal than etoposide against the same cancer cell lines. The SAR for the coumestans is similar against the melanoma UACC62 and breast

  购自Novozymes的商业漆酶Suberase®用于催化香豆素的合成。在某些情况下，产率类似于或优于通过其他酶，化学或电化学合成获得的产率。针对肾TK10，黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系筛选化合物，并确定GI 50，TGI和LC 50值。抗癌筛选显示，coumestans的细胞抑制作用对表现出有效活性（GI 50）的黑色素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞系最有效 分别为5.35和7.96μM。获得了针对肾TK10癌细胞系的中等活性。基于TGI值，几种化合物对黑素瘤UACC62和乳腺癌MCF7癌细胞的总生长抑制作用优于依托泊苷。基于LC 50值，几种化合物对相同癌细胞系的杀伤力也比依托泊苷高。头皮动物的SAR与黑色素瘤UACC62和乳腺MCF7细胞系相似。对乳腺MCF7和黑色素瘤UACC62细胞系均具有有效活性的化合物在苯环（环A）和邻苯二酚环（环B）上均具有甲基。当甲氧基
• Mushroom tyrosinase catalysed synthesis of coumestans, bebzofuranderivatives and related heterocyclic compounds
  作者：G. Pandey、C. Muralikrishna、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89154-7

  日期：1989.1
• Bhalerao, U. T.; Muralikrishna, C.; Pandey, G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1303 - 1308
  作者：Bhalerao, U. T.、Muralikrishna, C.、Pandey, G.

  DOI：——

  日期：——
• BHALERAO, U. T.;MURALIKRISHNA, C.;PANDEY, G., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1303-1307
  作者：BHALERAO, U. T.、MURALIKRISHNA, C.、PANDEY, G.

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, G.;MURALIKRISHNA, C.;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6867-6874
  作者：PANDEY, G.、MURALIKRISHNA, C.、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——