(2S,4E)-2,4-dimethyl-5-iodo-4-pentenal | 1032592-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4E)-2,4-dimethyl-5-iodo-4-pentenal
• 英文别名: (S,E)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enal；(E,2S)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enal
• CAS: 1032592-19-0
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: DRZQHAAFHLVMLP-KNIZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4E)-2,4-dimethyl-5-iodo-4-pentenal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 H₂O₄P^(1-)*HNa*2H₂O 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fully functionalized aglycone of lycoperdinoside A and B

  摘要：

  通过Pd催化的Stille-Migita交叉偶联和Evans syn-和anti-aldol反应作为关键步骤，成功合成了蕈球苷A和B的全功能缺糖苷基。

  DOI：

  10.1039/c4ob01716a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methylpent-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 二氯二茂锆 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,4E)-2,4-dimethyl-5-iodo-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797

文献信息

• 1,4-Pentenyne as a Five-Carbon Synthon for Efficient and Selective Syntheses of Natural Products Containing 2,4-Dimethyl-1-penten-1,5-ylidene and Related Moieties by Means of Zr-Catalyzed Carboalumination of Alkynes and Alkenes
  作者：Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.200701512

  日期：2008.1

  Two highly efficient protocols for enantioselective synthesis of 2,4-dimethyl-1-penten-1,5-ylidene derivatives involve the combined use of the Zr-catalyzed methylalumination of alkynes (ZMA) and the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA). The ZMA/ZACA protocol has been applied to the synthesis of a nafuredin intermediate 14 and a potential intermediate 18 for milbemycin beta 3,

  对映选择性合成2,4-二甲基-1-戊烯-1,5-亚烷基衍生物的两个高效方案涉及Zr催化的炔烃甲基铝化（ZMA）和Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）的组合使用）。ZMA / ZACA协议已被用于合成那富瑞丁中间体14和米尔贝霉素beta 3的潜在中间体18，而ZACA / ZMA协议已被应用于合成（-）-bafilomycin A（1）中间体25岁
• Synthesis of the C1–C17 Segment of Bafilomycin N
  作者：Seijiro Hosokawa、Haruka Sato

  DOI：10.1055/s-0037-1611727

  日期：2019.3

  The C1–C17 segment of bafilomycin N has been synthesized. The C1–C11 segment was synthesized by the anti-selective vinylogous Mukaiyama aldol reaction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and the Horner–Wadsworth–Emmons reaction, whereas C12–C17 was constructed by the syn-selective vinylogous Mukaiyama aldol reaction and the Jung’s semipinacol rearrangement. Those segments were connected by the Stille coupling to afford the C1–C17 segment.

  巴非洛霉素N的C1-C17片段已经合成。C1-C11片段通过反选择性的烯基Mukaiyama醛缩反应，使用手性乙烯酮硅N,O-缩醛和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成，而C12-C17则通过同选择性的烯基Mukaiyama醛缩反应和Jung的半蒲托重排反应构建。这些片段通过Stille偶联连接以得到C1-C17片段。
• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200804645

  日期：2009.1.5

  A convergent synthesis of bafilomycin A1 (see structure) is presented, and relies on the Zn(OTf)2‐mediated diastereoselective addition of alkynes to aldehydes. The coupling of a complex enyne with a sensitive aldehyde in the key step, in combination with a novel strategy for a chemoselective trans‐reduction of the enyne, establishes an alternative to standard palladium‐catalyzed cross‐coupling strategies

  提出了聚合反应的bafilomycin A 1（见结构），并依赖于炔烃向醛类的Zn（OTf）2介导的非对映选择性加成。在关键步骤中，将复杂的烯炔与敏感的醛偶联，再结合用于烯炔的化学选择性反式还原的新策略，为形成1,3的标准钯催化交叉偶联策略提供了另一种选择-二烯。