2,3,4-O-tribenzyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside | 916994-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-tribenzyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 916994-68-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄S
• 分子量: 540.723
• InChiKey: UJHZGRWENHLWRW-IZRHZDICSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-O-tribenzyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues

  摘要：

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.

  DOI：

  10.1021/ol0363927
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4-O-tribenzyl-1-(4-tolyl)thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖基三糖重复单元的合成模拟丁香假单胞菌脂多糖的抗原决定簇

  摘要：

  三糖 2,3,4-O-三苄基-αL-鼠李糖基-(1→3)-4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-(1→2)-4-O-乙酰基-3-O-苯甲酰-αL-鼠李糖基-1-(4-甲苯基)硫代-α-L-吡喃鼠李糖苷由硫代糖1-(4-甲苯基)硫代-a,bL-吡喃鼠李糖苷从非还原端到还原端制备。用于构建三糖的两个具有 2-和 3-OH 基团的受体分别以 1:2.5 的比例从 2,3-苄基保护的硫代糖中以一锅脱保护的方式获得。作为糖基化的供体，单糖和双糖的硫代糖都转化为三氯乙亚胺鼠李糖苷。通过这种化学选择性策略，获得了保留异头硫基以与神经酰胺部分偶联的三糖。生物测定正在进行中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965995

文献信息

• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Iterative One-Pot α-Glycosylation Strategy: Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chih-Yueh Ivan Liu、Shaheen Mulani、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201200396

  日期：2012.11.26

  three iterative one-pot α-glycosylation methods, i.e., one-pot (α,α)-, one-pot (β,α)-, and one-pot (α,β)-glycosylations, were developed. These methods are applicable to a range of thioglycosyl donors, confer stereocontrol in α-/β-glycosidic bond formation, and thus provide for rapid access to oligosaccharides with various permutations of anomeric configurations. The utility of these one-pot glycosylation

  基于二甲基甲酰胺（DMF）调节和邻近基团参与的组合使用，三种迭代的一锅法α-糖基化方法，即一锅法（α，α）-，一锅法（β，α）-和一种锅（α，β）糖基化。这些方法适用于一系列硫糖基供体，赋予α-/β-糖苷键形成立体控制，因此可快速进入具有异头构型各种排列的寡糖。这些一锅式糖基化方法的实用性在八个非天然和天然寡糖靶标的合成中得到了证明，其中包括核心1丝氨酸缀合物，核心8丝氨酸缀合物，D-Gal-α（13）-D-Glc-肺炎链球菌细胞壁成分的α（13）-L-Rha三糖单元N连接的聚糖前体的D-Glc-α（12）-D-Glc-α（13）-D-Glc三糖末端。这些低聚糖的端基异构构型的确认通过1 H，13 C，13 C-非质子去耦和异核相关2D NMR实验证明。说明了所选寡糖靶标的整体脱保护。
• Glycosylation Enabled by Successive Rhodium(II) and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Peng Wu、Jing Fang、Ying Xiao、Xiong Xiao、Guangsheng Tu、Xiang Ma、Shuang Teng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b04619

  日期：2019.7.31

  reaction comprises two chronological meticulously-designed catalytic cycles: 1) rhodium-catalyzed formation of sulfonium ylide; 2) Brønsted acid-catalyzed formation of sulfonium ion. This protocol highlight-ed an effective and robust tactic to prepare glycosyl sulfonium ion from glycosyl sulfonium ylide precursor amenable for glycosylation.

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。
• NIS/H2SO4–Silica: a mild and efficient reagent system for the hydrolysis of thioglycosides
  作者：Somnath Dasgupta、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.005

  日期：2006.11

  Chemo selective hydrolysis of a variety of thioglycosides in the presence of a wide range of protecting groups has been achieved by using N-iodosuccinimide and H2SO4 immobilized on silica in good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.