phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 636559-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis(benzyloxy)-6-methyl-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 636559-71-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: SNRDKJXQSORMJT-OWNPQWGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 allyl 3,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-3,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1-3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用多学科化学方法、合成、核磁共振和分子建模方法解开 Burkholderia anthina 的 LPS O-抗原与 5D8 单克隆抗体之间的相互作用

  摘要：

  负责任的迭代：已通过分子动力学模拟和核磁共振光谱研究了负责识别和相互作用的表位，该表位从来自Burkholderia anthina的脂多糖中分离出来，与 LPS 特异性单克隆抗体 (5D8) 之间进行了研究。为了准确描述识别和结合的结构基础，还进行了 STD 和 tr-NOESY 实验。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300225
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] RSK INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS RSK ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2003105766A3

文献信息

• Synthetic Routes toward Acidic Pentasaccharide Related to the <i>O</i>-Antigen of <i>E. coli</i> 120 Using One-Pot Sequential Glycosylation Reactions
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Rina Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00561

  日期：2017.6.2

  Concise syntheses of the acidic pentasaccharide, related to the O-antigenic polysaccharide of Escherichia coli 120, as its p-methoxyphenyl glycoside, have been achieved using a one-pot sequential glycosylation technique. The glycosylations have been accomplished either by the activation of the thioglycosides using NIS in the presence of FeCl3 or by a preactivation by Ph2SO, TTBP, Tf2O, and the activation

  已经使用一锅顺序糖基化技术实现了与大肠杆菌120的O-抗原多糖有关的酸性五糖的精确合成，作为其对甲氧基苯基糖苷。糖基化反应是通过在FeCl 3存在下使用NIS活化硫糖苷或通过Ph 2 SO，TTBP，Tf 2 O进行预活化，以及使用FeCl 3活化三氯乙酰亚氨酸酯来完成的。单独或TMSOTf。大部分中间步骤都是高产的，糖基化步骤的立体效果非常好。靶向五糖的合成已经通过三组分和四组分一锅顺序糖基化反应进行，并且在两种情况下，正交糖基化都是利用FeCl 3的催化活性进行的。已进行了后期的TEMPO介导的区域选择性氧化，以实现所需的糖醛酸基序。
• Efficient synthesis of O-antigen fragments expressed by Burkholderia anthina by modular synthesis approach
  作者：Inga Nilsson、Dirk Michalik、Alba Silipo、Antonio Molinaro、Christian Vogel

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.005

  日期：2015.3

  To facilitate mapping of the interaction region of the O-chain of the lipopolysaccharide from Burkholderia anthina and of a lipopolysaccharide-specific monoclonal antibody, trisaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (27) and hexasaccharide propyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-L-rhamnopyranoside (33) were synthesized. These oligosaccharides represent the repeating monomer and dimer of the O-antigen, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rsk inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Smith A. Jeffrey

  公开号：US20070049539A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel compounds and compositions that have Rsk specific inhibitory activity. In addition, inhibition of Rsk by the present compounds has been discovered to halt the proliferation of cancer cell lines while having little effect on the proliferation rate of normal cells. Therefore, the present invention identifies Rsk as a target for therapeutic intervention in diseased states in which the disease or the symptoms can be ameliorated by inhibition of Rsk catalytic activity.