3-(α-L-rhamnosyl)-1-propene | 180592-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(α-L-rhamnosyl)-1-propene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-prop-2-enyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 180592-80-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XDCPCOUHVRDOEN-VCQFTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-L-rhamnosyl)-1-propene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 Nα-Fmoc-Nε-[butan-4-(2,3,4-tri-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnosyl)-amide]-L-lysine-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于固相合成多价糖肽模拟物的 C-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000587
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(α-L-rhamnosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective construction of the C₁₈–C₃₂fragment of swinholide A
  作者：P. K. Richter、M. J. Tomaszewski、R. A. Miller、A. P. Patron、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39940001151

  日期：——

  A stereoselective construction of the fully functionalized C18–C32 fragment 3 of swinholide A 1 starting with building blocks 4 and 5 is described.

  本文描述了一种以构建模块4和5为起始原料，对天然产物swinholide A 1的C18至C32片段进行全功能化且具有立体选择性的构建方法。
• Intramolecular 1,5- versus 1,6-hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxyl radicals in pyranose and furanose models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.023

  日期：2007.9

  The primary alkoxyl radical generated by reaction of 1-(2-hydroxyethyl)-glycosides with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine can undergo regioselective intramolecular hydrogen abstraction (IHA) reactions to furnish four different dioxabicyclic systems derived from carbohydrates. The results strongly suggest that the regiocontrol and feasibility of the cyclisation are dependant not only on geometric

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。
• Intramolecular 1,5- versus 1,6-Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrate Models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Peréz-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol025981u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The alkoxy radical generated by reaction of 3,7-anhydro-2-deoxyoctitols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine abstracts regioselectively either the proton at C7 or that at C4 depending on the electronegativity of the substituent at C4. The correct election of this substituent can switch the reaction to give 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane or hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran ring systems.