(Z)-2-methyl-2-penetenal | 16958-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-2-penetenal
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-pentenal；(Z)-2-methylpent-2-enal；(Z)-2-methyl-pent-2-enal；cis-2-Methyl-2-pentenal；2-Methyl-pent-2-enal；Methyl-2-pentenal；2-Methyl-2-pentenal, (2Z)-
• CAS: 16958-22-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IDEYZABHVQLHAF-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5-139.6 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  0.8536 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-penetenal 生成 甲基碘化镁
  参考文献：
  名称：

  KASAXARA, AKIRA;IDZUMI, TAEHKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 fumaric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 21.67h， 生成 (Z)-2-methyl-2-penetenal
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729

文献信息

• Rapid Organocatalytic Aldehyde-Aldehyde Condensation Reactions
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.200700292

  日期：2007.9

  We report the results of the systematic optimization of the α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde. A simple combination of a secondary amine catalyst and a weak acid co-catalyst has been identified, allowing access to α-substituted acroleins in a matter of minutes. In the absence of formaldehyde, the catalytic system promoted the self-condensation reaction of α,β-unsaturated aldehydes

  我们报告了醛类与甲醛水溶液的 α-甲基化的系统优化结果。已经确定了仲胺催化剂和弱酸助催化剂的简单组合，可以在几分钟内获得 α-取代的丙烯醛。在没有甲醛的情况下，催化体系促进了 α,β-不饱和醛的自缩合反应。这两个反应都表现出助催化剂酸度和反应速率之间的线性关系。观察到催化剂浓度的二级依赖性，表明在速率确定步骤中涉及两个铵催化剂分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• NMR Investigations on the Proline-Catalyzed Aldehyde Self-Condensation: Mannich Mechanism, Dienamine Detection, and Erosion of the Aldol Addition Selectivity
  作者：Markus B. Schmid、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1021/jo200431v

  日期：2011.5.6

  The proline-catalyzed self-condensation of aliphatic aldehydes in DMSO with varying amounts of catalyst was studied by in situ NMR spectroscopy. The reaction profiles and intermediates observed as well as deuteration studies reveal that the proline-catalyzed aldol addition and condensation are competing, but not consecutive, reaction pathways. In addition, the rate-determining step of the condensation

  通过原位NMR光谱研究了脯氨酸催化的DMSO中脂肪醛在不同数量的催化剂上的自缩合反应。观察到的反应概况和中间体以及氘代研究表明，脯氨酸催化的醛醇加成和缩合是竞争性的，但不是连续的反应途径。另外，缩合的确定速率的步骤被建议为CC键的形成。我们的发现表明，两个催化剂分子参与了醛醇缩合的C-C键形成，大概是通过曼尼希型途径中的醛醇受体和供体都被激活。已表明该机理在具有高脯氨酸量的乙醛的低聚中也是有效的，为此，完成了对脯氨酸衍生的二烯胺的首次原位检测。竞争性不可逆的醛醇缩合；在这里，NMR反应谱可以用作反应优化的工具。
• Godfroid,J.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2929 - 2943
  作者：Godfroid,J.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Pochini, Andrea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 805 - 808
  作者：Casiraghi, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Pochini, Andrea、Ungaro, Rocco

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Chloromethylcarbene with Trimethylsilyl Enol Ethers; Preparation of α-Methylene Ketones and α-Methyl-α,β-unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Luis Blanco、Philippe Amice、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1055/s-1981-29421

  日期：——

表征谱图