S-(11-溴十一烷基)硫代乙酸酯 | 947150-46-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(11-溴十一烷基)硫代乙酸酯
• 中文别名: S-（11-溴乙基）硫代乙酸酯
• 英文名称: S-(11-bromoundecyl) ethanethioate
• 英文别名: S-(11-bromoundecyl) thioacetate；11-bromoundecyl thioacetate；S-(11-Bromoundecyl) ethanethioate
• CAS: 947150-46-1
• 化学式: C₁₃H₂₅BrOS
• 分子量: 309.311
• InChiKey: JEDBIVNXPYJQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.500 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS09
• 危险性描述：
  H318,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305 + P351 + P338,P501
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(11-溴十一烷基)硫代乙酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.28 g的产率得到1-azidoundecan-11-yl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan

  摘要：

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9400-7
• 作为产物：
  描述：

  S-(11-hydroxy-undecyl) thioacetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到S-(11-溴十一烷基)硫代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  香豆素配体表面固定的金纳米粒子的光诱导可逆自组装

  摘要：

  一种新颖的光诱导可逆自组装（LIRSA）系统基于THF溶液中金纳米颗粒（AuNPs）表面上香豆素基团的可逆光二聚化和光裂解。在香豆素基团的促进下，在365 nm处的光照射触发了单分散AuNP的稳定组装。通过相对短时间暴露于良性紫外线，可以将所得的自组装系统分解回分解状态。可逆的自组装周期可以重复4次。香豆素配体和THF溶剂的特定浓度范围被确定为有助于AuNPs的LIRSA的两个主要因素。这是AuNP LIRSA领域中基于香豆素衍生物的可逆光二聚化的第一个成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508355

文献信息

• Immobilized aza-bis(oxazoline) copper catalysts on alkanethiol self-assembled monolayers on gold: Selectivity dependence on surface electronic environments
  作者：Christy C. Paluti、Ellen S. Gawalt

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.07.027

  日期：2010.9.30

  cyclopropanation reaction was performed in methanol, acetonitrile, ethyl acetate, and acetic acid to determine whether similar trends in selectivity could be obtained by varying the homogenous electronic environment. However, the cyclopropanation reaction in these solvents gave greatly reduced selectivity and yield of the cyclopropane products demonstrating the positive aspects of immobilization of self-assembled

  利用五个具有不同电子特性的背景尾基，将氮杂双（恶唑啉）铜络合物固定在金上的烷硫醇自组装单分子膜上。在重氮乙酸乙酯和苯乙烯的标准环丙烷化反应中测试了该催化剂。五个不同的尾基为羟基，溴，羧酸，酯和腈。当周围的尾基为羟基和溴封端的表面时，对映选择性提高到95％。与均相相比，羧酸和酯的尾基降低了对映选择性。另外，在甲醇，乙腈，乙酸乙酯和乙酸中进行均相环丙烷化反应，以确定是否可以通过改变均相电子环境获得相似的选择性趋势。
• Organo-soluble photoresponsive azo thiol monolayer-protected gold nanorods
  作者：Jouliana M. El Khoury、Xiaoli Zhou、Liangti Qu、Liming Dai、Augustine Urbas、Quan Li

  DOI：10.1039/b901826c

  日期：——

  Organo-soluble photoresponsive azothiol monolayer-protected gold nanorods were synthesized; the resulting gold nanorods encapsulated by thiols on their entire surface with strong covalent Au–S linkages were very stable in both organic solvents and in the solid state without aggregation or decomposition.

  有机溶剂可溶的光响应性偶氮硫醇单层保护金纳米棒已合成成功；这些整个表面被硫醇包裹并通过强共价Au-S键连接的金纳米棒，在有机溶剂和固态中都非常稳定，不发生聚集或分解。
• Remarkable high-yielding chemical modification of gold nanoparticles using uncatalyzed click-type 1,3-dipolar cycloaddition chemistry and hyperbaric conditions
  作者：Hossein Ismaili、Abdolhamid Alizadeh、Kristen E. Snell、Mark S. Workentin

  DOI：10.1139/v09-138

  日期：2009.12

  Azide-terminated alkyl thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (1-C₁₂MPN) with a core size of 1.8 ± 0.2 nm were prepared. 1-C₁₂MPN was modified in high yields via an uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click-type reaction) with a variety of terminal acyl–alkynes under hyperbaric conditions at 11 000 atm. The resulting 1,2,3-triazole modified MPNs (2-C₁₂MPN) were characterized using ¹H NMR spectroscopy and were verified by comparison of the spectra to those obtained for the products of the model reactions of 1-azidododecane with the same alkynes. TEM analysis showed that the high-pressure conditions did not affect the size of the gold core, suggesting that the only effect is to facilitate the chemical reaction on the particles.

  制备了核心尺寸为 1.8 ± 0.2 nm 的叠氮封端烷基硫醇单层保护金纳米粒子（1-C12MPN）。在 11000 个大气压的高压条件下，通过未催化的 1,3-二极环化反应（点击式反应），1-C12MPN 与多种末端酰基炔进行了高产率改性。所得到的 1,2,3-三唑修饰 MPN（2-C12MPN）使用 1H NMR 光谱进行表征，并通过与 1-叠氮十二烷与相同炔烃的模型反应产物的光谱进行比较进行验证。TEM 分析表明，高压条件不会影响金核的大小，这表明高压条件的唯一作用是促进颗粒上的化学反应。
• High-Yield Excited Triplet States in Pentacene Self-Assembled Monolayers on Gold Nanoparticles through Singlet Exciton Fission
  作者：Daiki Kato、Hayato Sakai、Nikolai V. Tkachenko、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/anie.201601421

  日期：2016.4.18

  One of the major drawbacks of organic‐dye‐modified self‐assembled monolayers on metal nanoparticles when employed for efficient use of light energy is the fact that singlet excited states on dye molecules can be easily deactivated by means of energy transfer to the metal surface. In this study, a series of 6,13‐bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene–alkanethiolate monolayer protected gold nanoparticles

  当金属纳米颗粒上的有机染料改性自组装单分子膜用于有效利用光能时，其主要缺点之一是染料分子上的单重态激发态很容易通过能量转移到金属表面而失活。在这项研究中，成功​​地合成了一系列具有不同粒径和烷烃链长的6,13-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯-硫代链烷醇盐单层保护的金纳米粒子，并用于通过单重态有效生成并五苯衍生物的激发三重态裂变。时间分辨的瞬态吸收测量表明，通过抑制能量转移到金表面，可以高产率（172±26％）形成激发三重态。
• “Precipitation on Nanoparticles”: Attractive Intermolecular Interactions Stabilize Specific Ligand Ratios on the Surfaces of Nanoparticles
  作者：Zonglin Chu、Yanxiao Han、Petr Král、Rafal Klajn

  DOI：10.1002/anie.201800673

  日期：2018.6.11

  The nanoparticles favor a narrow range of ratios of these two molecules that is largely independent of the molar ratio in solution. Changing the solution molar ratio of the two ligands by a factor of 5 000 affects the on‐nanoparticle ratio of these ligands by only threefold. This behavior is reminiscent of the formation of insoluble inorganic salts (such as AgCl), which similarly compensate positive

  将有机分子限制在无机纳米颗粒的表面可以诱导它们之间的分子间相互作用，这可能会影响通过从两种不同分子的溶液中共吸附而获得的混合自组装单分子层的组成。可以彼此静电相互作用的两个硫醇化的配体（二烷基紫精和两性离子磺基甜菜碱）被共吸附到金纳米颗粒上。纳米颗粒有利于这两个分子的比例范围狭窄，这在很大程度上与溶液中的摩尔比无关。将两个配体的溶液摩尔比改变5 000倍，只会对这些配体的纳米粒子比率造成三倍的影响。这种行为让人联想到不溶性无机盐（例如AgCl）的形成，结晶时类似地补偿了正电荷和负电荷。我们的结果为开发定义明确的有机-无机杂化纳米结构铺平了道路。