1-azidoundecan-11-yl thioacetate | 668420-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidoundecan-11-yl thioacetate
• 英文别名: 11-azidoundecyl thioacetate；11-azido-1-undecanol 1-thioacetate；S-(11-Azidoundecyl) ethanethioate；S-(11-azidoundecyl) ethanethioate
• CAS: 668420-75-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃OS
• 分子量: 271.427
• InChiKey: HBMBFZSTMQIRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoundecan-11-yl thioacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到11-叠氮基-1-十一烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物封端的含酰胺自组装单分子层的“点击”化学方法进行 模块合成，光谱表征和原位官能化†

  摘要：

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。

  DOI：

  10.1039/c3ra43415j
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-azidoundecan-11-yl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  具有对称聚合物组成的聚异戊二烯和聚苯乙烯接枝金纳米粒子的各向异性自组装

  摘要：

  将金属纳米粒子自组装成三维中尺度图案的方法是构建功能材料的基本技术。在这里，我们证明了不混溶的聚合物对与金属纳米颗粒的杂化允许杂化物在薄膜中自组装，导致纳米颗粒在由组成聚合物形成的相分离界面处自发排列。由聚异戊二烯、聚苯乙烯和金纳米颗粒组成的有机-无机杂化物是通过多步“接枝到”方法结合炔-叠氮化物点击反应制备的。聚合物组成可以通过金纳米颗粒与叠氮化物配体的进料比来控制。具有对称聚合物组合物的金纳米颗粒杂化物形成聚异戊二烯和聚苯乙烯的“交替层状”结构，

  DOI：

  10.1021/ja402412q

文献信息

• AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1007/s10719-012-9400-7

  日期：2012.5

  Tetrasaccharide cap present in lipophosphoglycan of the Leishmania donovani responsible for visceral Leishmaniaisis is synthesized as a fully protected propargyl glycoside. AuBr3 mediated selective glycosylation of propargyl 1,2-orthoester in the presence of propargyl glycoside is employed as a key step to obtain propargyl containing oligomers. Further, propargyl tetrasaccharide is connected with a long chain hydrocarbon containing azidothiol functionality situated at two terminal ends via ‘click’ reaction.

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。
• A versatile synthetic strategy for nanoporous gold–organic hybrid materials for electrochemistry and photocatalysis
  作者：Andre Wichmann、Günter Schnurpfeil、Jana Backenköhler、Lena Kolke、Vladimir A. Azov、Dieter Wöhrle、Marcus Bäumer、Arne Wittstock

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.091

  日期：2014.9

  Nanoporous gold (npAu) was employed as high surface area substrate for immobilization of redox- and photooxidative-active organic molecules. A two-step synthetic routine is demonstrated as a versatile and robust method for immobilization of various molecules. First, self-assembled monolayers (SAMs) of thiols containing an azide moiety were prepared on npAu substrates. Then, alkyne-modified ferrocene, tetrathiafulvalene, and zinc(II)phthalocyanine derivatives were covalently bound via the click reaction to this linker. Following the provided synthetic procedures high performance composite materials are generated for electrochemistry and photochemistry. The robust bonding between the organic functional group and the gold support provides stability even under strongly oxidizing conditions (applied potential or singlet oxygen). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular synthesis, spectroscopic characterization and in situ functionalization using “click” chemistry of azide terminated amide containing self-assembled monolayers
  作者：Sabyasachi Bandyopadhyay、Sohini Mukherjee、Abhishek Dey

  DOI：10.1039/c3ra43415j

  日期：——

  A general and modular synthetic route is developed for the synthesis of azidoalkylthiol molecules, which contain an amide functional group, from common and easily available precursors. SAMs (self-assembled monolayers) formed by these amide containing azidoalkylthiols are characterised by attenuated total reflectance FTIR spectroscopy, X-ray photoelectron spectroscopy, contact angle goniometry and surface

  从通用且容易获得的前体中，开发了用于合成叠氮基烷基硫醇分子的通用且模块化的合成路线，所述叠氮基烷基硫醇分子包含酰胺官能团。由这些含酰胺的叠氮基烷基硫醇形成的SAM（自组装单层）的特征在于衰减的全反射FTIR光谱，X射线光电子能谱，接触角测角法和表面增强拉曼光谱。在数据中识别出特征峰，可以直接观察带有这些单层的Au电极上的所有官能团。使用“点击”化学方法，将叠氮化物末端基团与电活性二茂铁基团进行原位官能化。使用相同的技术共价连接带有炔烃的血红素衍生物，生成O 2 还原电极。
• Anisotropic Self-Assembly of Gold Nanoparticle Grafted with Polyisoprene and Polystyrene Having Symmetric Polymer Composition
  作者：Tatsuhiro Nakano、Daisuke Kawaguchi、Yushu Matsushita

  DOI：10.1021/ja402412q

  日期：2013.5.8

  polyisoprene, polystyrene, and gold nanoparticle were prepared by multistep "grafting-to" method coupled with alkyne-azide click reaction. The polymer composition can be controlled by the feed ratio of gold nanoparticle to azide ligands. The gold nanoparticle hybrid with symmetric polymer composition forms an "alternating lamellar" structure of polyisoprene and polystyrene, where the gold nanoparticles were

  将金属纳米粒子自组装成三维中尺度图案的方法是构建功能材料的基本技术。在这里，我们证明了不混溶的聚合物对与金属纳米颗粒的杂化允许杂化物在薄膜中自组装，导致纳米颗粒在由组成聚合物形成的相分离界面处自发排列。由聚异戊二烯、聚苯乙烯和金纳米颗粒组成的有机-无机杂化物是通过多步“接枝到”方法结合炔-叠氮化物点击反应制备的。聚合物组成可以通过金纳米颗粒与叠氮化物配体的进料比来控制。具有对称聚合物组合物的金纳米颗粒杂化物形成聚异戊二烯和聚苯乙烯的“交替层状”结构，