硫代乙酸 S-(2-氧代丙基)酯 | 57360-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫代乙酸 S-(2-氧代丙基)酯
• 中文别名: 硫代乙酸S-(2-氧代丙基)酯
• 英文名称: 1-acetylthio-2-propanone
• 英文别名: S-acetyl mercaptoacetone；(acetylthio)acetone；acetylsulfanyl-acetone；Acetylmercapto-aceton；s-(2-Oxopropyl) ethanethioate
• CAS: 57360-11-9
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: ZKMBPYHUFFCKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酸 S-(2-氧代丙基)酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1,4-二甲基-7-氧杂-2,5-二硫杂二环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Boehme et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1661,1666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到硫代乙酸 S-(2-氧代丙基)酯
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi反应一步合成N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽衍生物

  摘要：

  通过Ugi四组分反应，使用各种苄硫基醛和酮作为羰基结构单元，可以合成得到完全保护的天然和非天然N-乙酰半胱氨酸，二肽Cys-Gly，谷胱甘肽和高谷胱甘肽衍生物。研究了该方法的范围和局限性。讨论了在Ugi反应中咪唑啉副产物的形成。在某些反应中，显示2,2,2-三氟乙醇是一种比甲醇更好的反应介质。同样，当异氰基乙酸的更高反应性时，异氰基乙酸的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛基衍生物（OBO-酯）被证明比异氰基乙酸乙酯更适合用作肽合成前体。需要异氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.030

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• Syntheses of Combretastatins D-1, D-2, and D-4 via Ring Contraction by Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：Marina Harras、Wolfgang Milius、R. Alan Aitken、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02586

  日期：2017.1.6

  combretastatins D-2 and D-4 as well as a formal synthesis of combretastatin D-1 by a conceptually new route harnessing a ring-contracting flash vacuum pyrolytic extrusion of sulfur dioxide from the respective 16-membered sulfone precursors. Via flash vacuum pyrolysis, even metaparacyclophanes as small and strained as the hitherto unknown oxa[1.5]metaparacyclophane could be prepared as a side product en

  我们报告了康布雷他汀D-2和D-4的合成，以及康布雷他汀D-1的正式合成，其方法是利用从相应的16元砜前体中环氧化的快速真空热解法挤出二氧化硫的概念新方法。通过快速真空热解，甚至可以通过同步挤出SO 2和CO 2，制备出与迄今未知的oxa [1.5] metaparaparaphanphane一样小且应变过大的metaparacyclophanes作为副产物，以通向combretastatin D- 2。
• Synthesis of Trisubstituted Oxazoles via Aryne Induced [2,3] Sigmatropic Rearrangement–Annulation Cascade
  作者：Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01379

  日期：2022.6.17

  transition-metal-free, [2,3] sigmatropic rearrangement–annulation cascade of 2-substituted thio/amino acetonitriles with arynes allowing the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles under mild conditions has been demonstrated. The key sulfur/nitrogen ylides were generated by the initial S/N arylation followed by proton transfer, which was followed by the selective [2,3] sigmatropic rearrangement involving the

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.
• Burilov, A. R.; Nikolaeva, I. L.; Pudovik, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 4.1, p. 542 - 545
  作者：Burilov, A. R.、Nikolaeva, I. L.、Pudovik, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 709
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——