环己烷羰基硫代羧酸s-叔丁酯 | 54829-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己烷羰基硫代羧酸s-叔丁酯
• 英文名称: S-tert-butyl cyclohexanecarbothioate
• 英文别名: S-t-butyl cyclohexanecarbothioate；Cyclohexancarbonsaeure-tert-butylthioester；Cyclohexylthiolcarbonsaeure-t-butylester
• CAS: 54829-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₀OS
• 分子量: 200.345
• InChiKey: XAQLRTIMENGSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷羰基硫代羧酸s-叔丁酯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  电氧化裂解成羧酸的中性脱保护基

  摘要：

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87075-7
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环己烷羰基硫代羧酸s-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  小环约束拟肽。环氧肽模拟物的合成，半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  从天然存在的氨基酸开始，制备了不同的在肽键上含有环氧乙烷环的二肽类似物。通过Wittig反应将N-Fmoc-氨基醛转化为相应的甲氧基乙烯基衍生物，并加入PhSeCl得到一系列不同的α-苯基硒基醛。Mukajiama与甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应产生了一种中间产物，该中间产物最终被转化为所需的环氧乙烷基肽模拟物。按照这种策略，我们能够从对映体纯的氨基酸开始控制三个新的连续立体中心。由于最终环氧化物在酸性条件下相对不稳定，因此二肽类似物可用于SASRIN树脂的SPPS中。此外，单二肽模拟物的合成是在固相上进行的，以生成一个小的环氧肽模拟物库。这项工作中制备的某些产品是半胱氨酸蛋白酶的时间依赖性可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo000961w

文献信息

• A convenient one-pot procedure for synthesis of thiol esters using magnesium ion as a catalyst
  作者：Shunsaku Ohta、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81874-8

  日期：1981.1

  Various thiol esters (R1 COSR2) were prepared in high yields by treatment of 1-acylimidazole with thiols in the presence of a catalytic amount of Mg(OEt)2. Malonic half-thiol esters [R1OCOCH(R3)COSR2] were also prepared in good yields by treating magnesium monoalkyl malonate [R1 OCOCH(R3)COOMg12] with carbonyl-1,1′-diimidazole followed by addition of thiols.

  在催化量的Mg（OEt）2存在下，通过用硫醇处理1-酰基咪唑，可以高收率制备各种硫醇酯（R 1 COSR 2）。还可以通过用羰基-1,1'-二咪唑处理丙二酸单烷基丙二酸镁[R 1 OCOCH（R 3）COOMg12]，然后以高收率制备丙二酸半硫醇酯[R 1 OCOCH（R 3）COSR 2 ] 。硫醇。
• Electro-oxidative neutral deprotection of S-t-buty thioates to give carboxylic acids
  作者：Makoto Kimura、Shinichi Matsubara、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1039/c39840001619

  日期：——

  t-Butyl thioates are proposed as a convenient protecting group for carboxylic acids, because their deprotection under neutral condition can be attained by electro-oxidation using salts as electrolytes in aqueous acetonitrile.

  叔丁基硫醇盐被提议作为羧酸的便利保护基，因为它们可以在盐的乙腈水溶液中通过使用盐作为电解质通过电氧化来实现在中性条件下的脱保护。
• A General, Selective Synthesis of Thiol Esters
  作者：Satoru Masamune、Susumu Kamata、James Diakur、Yoshikazu Sugihara、Gordon S. Bates

  DOI：10.1139/v75-533

  日期：1975.12.1

  Use of diethyl phosphorochloridate and Tl(I) thiolates constitutes a general, selective synthesis of thiol esters. Primary, secondary, and tertiary alkane- and arenethiols of various carboxylic acids, including those containing hydroxy groups have been prepared under mild conditions.

  使用二乙基磷酸氯酯和Tl(I)硫酸酯构成了一种通用、选择性的巯基酯合成方法。在温和条件下，已经制备了各种羧酸的一次、二次和三次烷基和芳基硫醇，包括含有羟基的硫醇。
• Sousa Lobo,M.J.; Chaves das Neves,H.J., Tetrahedron Letters, 1978, p. 2171 - 2174
  作者：Sousa Lobo,M.J.、Chaves das Neves,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF O-ESTERS FROM THE CORRESPONDING THIOL ESTERS: tert-BUTYL CYCLOHEXANECARBOXYLATE
  作者：Chan, Wan Kit、Masamune、Spessard, Gary O.

  DOI：10.15227/orgsyn.061.0048

  日期：——