(5E)-hepta-1,5-dien-4-ol | 24581-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (5E)-1,5-heptadiene-4-ol；(5E)-1,5-heptadien-4-ol；(E)-2,6-heptadien-4-ol；1,5-Heptadien-4-OL
• CAS: 24581-03-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SIYWFIPUQCEZII-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 三乙基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基四氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-2-甲基四氢吡喃：手性白三烯生物合成抑制剂，与ICI D2138有关，显示对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00054a016
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(allyloxy)-2-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以62%的产率得到(5E)-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的均烯丙醇与各种氧化试剂反应的研究

  摘要：

  取代的高烯丙醇已通过不对称双烯丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排和烯基氯甲基环氧乙烷与 Mg/THF 的反应合成。然后使用四种不同的氧化剂氧化这些底物。当取代的高烯丙醇被氯铬酸吡啶鎓或氯铬酸锌九水合物氧化时，产生相应的羰基化合物。当用 t-BuOOH 氧化时，相同的底物与环氧化产物一起形成相应的烯丙基氧化产物。当使用 t-BuOOH 和催化量的 OsO4 时，烯丙基氧化反应被阻止，形成的唯一产物是那些取代双键被环氧化的产物。

  DOI：

  10.3390/70200104

文献信息

• Generation of allyl Grignard reagents via titanocene-catalyzed activation of allyl halides
  作者：Lauren M. Fleury、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.144

  日期：2010.5

  A protocol for the generation of allyl Grignard reagents via the catalytic activation of allyl halides is described herein. Subsequent nucleophilic addition to carbonyl derivatives provided the desired homo allylic alcohols in excellent yields (84–99%). Evidence suggests that titanocene dichloride catalyzes the formation of an allyl Grignard species which reacts solely with the carbonyl electrophile

  本文描述了通过烯丙基卤的催化活化产生烯丙基格氏试剂的方案。随后的亲核加成羰基衍生物提供了所需的均烯丙基醇，产率极高（84-99％）。有证据表明，二茂钛二氯化物催化烯丙基格氏试剂的形成，该烯丙基格利雅试剂仅与羰基亲电试剂反应，这完全不存在Würtz偶联现象。该方法在高反应性有机金属试剂的产生中将具有广泛的适用性。
• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。
• Allylic alcohols as synthons of allylic carbanions. Palladium-catalyzed carbonyl allylation by allylic alcohols with tin dichloride
  作者：Yoshiro. Masuyama、Jun P. Takahara、Yasuhiko. Kurusu

  DOI：10.1021/ja00221a091

  日期：1988.6

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en presence du groupement cetone

  L'allylation des aldehydes est chimioselective et a ete effectuee en 存在 du groupement cetone
• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• A highly efficient addition of allylic bromides to carbonyl compounds promoted by Cp2TiCl2(cat.)/Zn system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74734-4

  日期：1992.12

  Aldehydes or ketones reacted with allylic bromides in the presence of Cp2TiCl2(cat.)/Zn system at room temperature to give homo-allylic alcohols in high yields.

  在室温下，在Cp 2 TiCl 2（cat。）/ Zn体系存在下，醛或酮与烯丙基溴反应，以高收率得到均烯丙基醇。