hepta-1,5-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-1,5-dien-4-ol
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SIYWFIPUQCEZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-1,5-dien-4-ol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1,3,5-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  Enklaar, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # I, p. 1003,1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol 生成 hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Duveen; Kenyon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Aldehydes by Using Bismuth and Bismuth Salt
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.63.1738

  日期：1990.6

  In the presence of metallic bismuth, bismuth(III) chloride–metallic zinc, or bismuth(III) chloride–metallic iron, allylic halides have been found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. Allylic halides have been also found to react with aldehydes at room temperature in tetrahydrofuran–water

  在金属铋、氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁存在下，烯丙基卤化物被发现在温和条件下与醛反应，以高产率和高化学反应生成相应的高烯丙醇-、区域选择性和立体选择性。还发现烯丙基卤化物在室温下在四氢呋喃 - 水中通过使用氯化铋（III） - 金属铝与醛反应，以高产率提供预期的高烯丙醇。
• Carbon—carbon bond formation with bismuth salt. A chemoselective Grignard-type addition of allyl unit to aldehydes
  作者：Makoto Wada、Hidenori Ohki、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85061-3

  日期：1986.1

  In the presence of bismuth(III) chloride—metallic zinc or bismuth(III) chloride—metallic iron, allylic halides were found to react with aldehydes under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields with high chemoselectivity.

  发现在氯化铋（III）-金属锌或氯化铋（III）-金属铁的存在下，烯丙基卤化物在温和条件下与醛反应，以高收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Diversity-Oriented Synthesis of Diverse Polycyclic Scaffolds Inspired by the Logic of Sesquiterpene Lactones Biosynthesis
  作者：Gaëlle Valot、José Garcia、Vincent Duplan、Christelle Serba、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201201157

  日期：2012.5.29

  acyclic chain containing an ene‐yne‐ene motif, in analogy to farnesyl diphosphate, was cyclized to obtain six distinct scaffolds using different transition‐metal catalysts (see scheme). Notably, the guaianolide framework was accessed through enynene metathesis enabling the synthesis of three natural products.

  自然选择：类似于法呢基二磷酸酯，将包含烯-炔-烯基序的无环链环化，以使用不同的过渡金属催化剂获得六个不同的支架（请参见方案）。值得注意的是，愈创木酚内酯框架是通过烯炔复分解获得的，从而可以合成三种天然产物。
• Bismuth chloride mediated allylation of carbonyl compounds in aqueous media: a mechanistic investigation
  作者：B.D. Jadhav、S.K. Pardeshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.031

  日期：2014.8

  The bismuth chloride mediated, aluminum promoted aqueous Barbier type coupling of allyl unit with carbonyl compounds which gives the corresponding homoallyl alcohol is studied. The transient in situ generated allylbismuth(III) bromide intermediate was studied by 1H NMR and GCMS for mechanistic study of allylation. The role of solvent, temperature, and additives in their formation is also studied. The

  研究了氯化铋介导的，铝促进的烯丙基单元与羰基化合物的水性Barbier型偶联，从而得到相应的均烯丙基醇。通过1 H NMR和GCMS研究了瞬态原位生成的溴化烯丙基溴（III）中间体，用于烯丙基化的机理研究。还研究了溶剂，温度和添加剂在其形成中的作用。结果表明，反应性最高的中间物种是CH 2 CHCH 2 BiBr 2，它以良好的产率介导具有不同取代基的醛和酮的烯丙基化。