tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate | 663190-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 663190-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: JAXQNKJFMBMPIU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-1-(furan-2-yl)-4-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基肽作为20S蛋白酶体抑制剂的合成，生物活性，对接和分子动力学研究

  摘要：

  蛋白酶体抑制剂是用于许多疗法的有前途的化合物，包括心血管疾病和眼病，糖尿病和癌症。我们先前报道了一系列基于呋喃的肽抑制剂，它们对蛋白酶体β5亚基具有中等效力，并假设C末端呋喃酮基序可以与催化残基苏氨酸1形成共价键。在这种情况下，我们描述了进一步的优化方法设计并合成了一系列基于呋喃的肽，并设计了一系列二肽和三肽抑制剂，旨在提高效能和更好的溶解度。在酶和细胞分析中，大多数三肽抑制剂均表现出作为β5亚基抑制剂的增强的效能和选择性，并且在各种肿瘤细胞系中也观察到了良好的抗肿瘤活性。然而，没有观察到对二肽化合物有抑制作用，这使我们推测采用了非共价结合方式。进行了对接研究和分子动力学模拟，以验证这一推测，结果表明，呋喃基酮基序和Thr1之间的距离略长，无法形成共价键。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402484
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三肽基呋喃酮酮作为人20S蛋白酶体β5亚基选择性抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计合成了一系列以呋喃酮为C末端的三肽蛋白酶体抑制剂。针对β1，β2和β5亚基的生化评估表明，它们选择性地作用于β5亚基，IC 50抑制微摩尔范围内的胰凝乳蛋白酶样（CT-L）活性。配体20S蛋白酶体混合物的LC-MS / MS分析表明，最有效的化合物11m（IC 50 = 0.18μM）对20S蛋白酶体未进行共价修饰。但是，在洗脱分析中发现它以缓慢可逆的方式起作用，并且可逆性远低于MG132，这表明这些三肽呋喃酮与20S蛋白酶体形成可逆共价键的可能性。选择了几种化合物用于针对多种癌细胞系的抗增殖测定，并且化合物11m在所有测试的细胞系中显示出与阳性对照（MG132）相当的效能。此外，大鼠的药代动力学（PK）数据表明11m的行为与临床使用的卡非佐米类似（C max，2007μg/ L； AUC 0-t，680μg / L·h； V ss，0.66 L / kg）。所有这些数据表明11m是一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112160

文献信息

• Design and synthesis of a novel class of furan-based molecules as potential 20S proteasome inhibitors
  作者：Yiqiu Fu、Bo Xu、Xiaomin Zou、Chao Ma、Xiaoming Yang、Ke Mou、Gang Fu、Yang Lü、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.020

  日期：2007.2

  A novel class of furan-based compounds as potential 20S proteasome inhibitors have been designed and synthesized, among which nine compounds are peptide derivatives and six molecules are statine peptidomimetics. The C-terminal furanyl moiety was introduced to target molecules as furan-based amino acids. All the compounds were obtained steadily with moderate to high yield. Compound 12 was a selective

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。
• Toward a Total Synthesis of Keramamide B
  作者：Takayuki Shioiri、Robert John Hughes

  DOI：10.3987/com-03-s24

  日期：——

  Important building blocks, the 2-bromo-5-hydroxytryptophan-oxazole unit, the alpha-keto-beta-amino acid unit, and the side chain units, for the preparation of keramamide B were efficiently synthesized.