(Z)-5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol | 164072-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 164072-67-7
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: XUNAZTQQBGVRRP-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-tosyl-(4-pentenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  带有氨基的乙烯基硅烷的酸催化环化反应。立体选择性合成吡咯烷

  摘要：

  [反应：见正文]在酸催化剂的存在下，将带有被吸电子基团保护的氨基的乙烯基硅烷1平滑环化为2-（甲硅烷基甲基）吡咯烷2。该环化反应用于2的立体选择性合成正二取代的吡咯烷（n = 3-5）。通过用TBAF和H 2 O 2氧化碳-硅键，可以将环化产物转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol991341o
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Rh(I)/(III)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Effect of Steric Confinement Upon Immobilization on Regio‐ and Stereoselectivity in the Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Pradeep K. R. Panyam、Boshra Atwi、Felix Ziegler、Wolfgang Frey、Michal Nowakowski、Matthias Bauer、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.202103099

  日期：2021.12.6

  Novel Rh(III) pentamethylcyclopentadienyl and Rh(I) complexes containing chelating N-heterocyclic carbenes have been prepared and used in the hydrosilylation of 1-alkynes. Selected catalysts were immobilized within the mesopores of SBA-15. The confinement effects either provided by the ligands or the mesoporous support have been studied and allow for hydrosilylation with β(Z)-selectivity of up to 100 %

  新型Rh(III)五甲基环戊二烯基和含有螯合N-杂环卡宾的Rh(I)配合物已被制备并用于1-炔烃的氢化硅烷化。选定的催化剂固定在 SBA-15 的中孔内。配体或介孔载体提供的限制效应已经过研究，并且允许与 Rh(I) 和 Rh(III) 配合物进行高达 100% 的 β( Z )-选择性氢化硅烷化。
• Efficient access to polysubstituted tetrahydrofurans by electrophilic cyclization of vinylsilyl alcohols
  作者：Asunción Barbero、Héctor Barbero、Alfonso González-Ortega、Francisco J. Pulido、Patricia Val、Alberto Diez-Varga、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/c5ra06640a

  日期：——

  Stereocontrolled access to polysubstituted tetrahydrofurans from organosilanes.

  通过有机硅烷对多取代四氢呋喃的立体控制访问。
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by ruthenium carbene complexes
  作者：Sarah V. Maifeld、Michael N. Tran、Daesung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.025

  日期：2005.1

  Hydrosilylation of terminal alkynes with a variety of silanes catalyzed by Cl2(PCy3)2RuCHPh (1) affords mainly the Z-isomer via trans addition in excellent yields. The presence of a hydroxyl group in close proximity to the triple bond was observed to exert a strong directing effect, resulting in the highly selective formation of the α-isomer. Intramolecular hydrosilylation of a homopropargylic silyl

  末端炔烃与各种由Cl 2（PCy 3）2 RuCHPh（1）催化的硅烷进行硅氢加成反应，主要是通过反式加成得到的Z-异构体，收率很高。观察到紧邻三键的羟基的存在发挥强的导向作用，导致高度选择性地形成α-异构体。证明了均炔丙基甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化产生了顺式加成产物。
• Stereospecific Synthesis of Cyclobutylboronates through Copper(I)-Catalyzed Reaction of Homoallylic Sulfonates and a Diboron Derivative
  作者：Hajime Ito、Takashi Toyoda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja101793a

  日期：2010.5.5

  A copper(I)-catalyzed stereospecific reaction for the preparation of cis- and trans-1-silyl-2-borylcyclobutanes as well as 1-phenyl-2-borylcyclobutanes is reported. (Z)- and (E)-Homoallylic methanesulfonates were converted to the corresponding trans- and cis-cyclobutane derivatives, respectively, in the presence of a CuCl/dppp catalyst, bis(pinacolato)diboron, and K(O-t-Bu)/THF. Stereospecific derivatizations

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。
• Silicon-directed cyclization of vinylsilanes bearing hydroxy group catalyzed by an acid
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00065-k

  日期：1995.2

  Silicon-directed stereoselectivesyn addition of hydroxy group to olefinic double bond occurs intramolecularly in an acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing hydroxy group. Thus 5-dimethylphenylsilyl-4-penten-1-ol is smoothly cyclized to 2-(dimethylphenylsilyl)methyltetrahydrofuran upon the treatment of a catalytic amount ofp-toluenesulfonic acid (TsOH) or TiCl4.

  硅定向立体顺式加成羟基基团与烯属双键在乙烯基硅烷轴承羟基的酸催化环化分子内发生。因此，在催化量的对甲苯磺酸（TsOH）或TiCl 4处理后，将5-二甲基苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇平滑地环化为2-（二甲基苯基甲硅烷基）甲基四氢呋喃。