3-氯丙基(二苯基)膦 | 57137-55-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯丙基(二苯基)膦
• 中文别名: 3-氯丙基二苯基膦
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)propyl chloride
• 英文别名: (3-chloropropyl)diphenylphosphane；(3-chloropropyl)diphenylphosphine；(3-Chlorpropyl)diphenylphosphin；3-chloropropyldiphenylphosphine；3-Diphenylphosphino-1-chloropropan；3-Chlorpropyl-diphenylphosphin；Phosphine, (3-chloropropyl)diphenyl-；3-chloropropyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 57137-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClP
• 分子量: 262.719
• InChiKey: JSXCOEFXLJZYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基(二苯基)膦 在 sodium naphthalinide 、 CO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Darensbourg, Donald J.; Kudaroski, Rebecca; Delord, Terry, Organometallics, 1985, vol. 4, # 6, p. 1094 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-氯丙基(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  膦基烷基腈：合成和协调与钯中心/膦基烷基腈：钯中心的合成和协调行为

  摘要：

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN {R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [{R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[{ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [{ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [{ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0706
• 作为试剂：
  描述：

  2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 在 lithium diisopropyl amide 、 3-氯丙基(二苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 2,9-bis{4-(diphenylphosphanyl)butyl}-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用 Cu(I) 光敏剂和 Fe(II) 催化剂进行光催化 CO2 还原

  摘要：

  光催化系统由仅含有丰富金属的配合物开发，即 Cu(I)(dmp)(P)2(+)（dmp =2,9-二甲基-1,10-菲咯啉；P = 膦配体）作为氧化还原光敏剂以Fe(II)(dmp)2(NCS)2为催化剂，通过可见光照射产生CO作为主要产物。使用带有四齿 dmp 配体连接两个膦基团的 Cu(I) 配合物获得最佳光催化效果，其中 CO 形成的周转数和量子产率分别为 273% 和 6.7%。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01970

文献信息

• Synthesis of a new family of water-soluble tertiary phosphine ligands and of their rhodium(I) complexes; olefin hydrogenation in aqueous and biphasic media
  作者：Eric Ranaud、Robert B. Russell、Suzanne Fortier、Stephen J. Brown、Michael C. Baird

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80253-g

  日期：1991.1

  respectively, have been prepared and characterized. The ligands react with [NBDRhCl]2 (NBD = norbornadiene) to form the complexes [NBDRhCl(n-phosphos)]X, one of which, [NBDRhCl(II-phosphos)]PF6, has been characterized crystallographically. The 1:1 complexes [NBDRhCl(n-phosphos)]X react with a second equivalent of ligand to form the complexes [NBDRh(n-phosphos)2]X, which form very active olefin hydrogenation

  该系列鏻膦[PH 2 P（CH 2）Ñ PME 3 ] X（Ñ = 2，3，6，10; X = NO - 3，氯-，PF - 6），从此II-，III-，分别制备了VI-和X-磷酸基团并进行了表征。配体与[NBDRhCl] 2（NBD =降冰片二烯）反应形成络合物[NBDRhCl（n-磷酸）] X，其中[NBDRhCl（II-磷酸）] PF 6的结晶已被表征。1：1配合物[NBDRhCl（n-磷酸）] X与第二当量的配体反应形成配合物[NBDRh（n -phosphos ）2 ] X，在水性和水性-有机双相体系中形成非常活泼的烯烃加氢催化剂。链长对活性的影响非常显着，VI-磷的络合物形成了活性最高的催化剂。
• Novel tridentate phosphines and method of forming aldehyde hydrogenation catalysts
  申请人：Peng Wei-Jun

  公开号：US20060116536A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention comprises a process for hydrogenation of aldehydes to alcohols using novel homogeneous catalysts. The catalysts are generated in situ under hydrogen and carbon monoxide gases in a suitable solvent, by mixing a rhodium catalyst precursor, such as Rh(CO) 2 acetoacetonate and a defined ligand.

  这项发明涉及一种利用新型均相催化剂将醛类氢化为醇类的过程。在适当的溶剂中，在氢气和一氧化碳气体的作用下，通过混合铑催化剂前体（如Rh(CO)2acetoacetonate）和一个特定的配体来原位生成催化剂。
• Darstellung und eigenschaften von und reaktionen mit metallhaltigen heterocyclen
  作者：Ekkehard Lindner、Faouzi Bouachir、Riad Fawzi、Dieter Hubner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96088-1

  日期：1982.9

  The platinacyclopentane derivative [Cl(CH2)3R2P](Cl) is formed by action of Cl(CH2)3PR2 on Pt(COD)2 in n-hexane via the not isolable Pt[PR2(CH2)3Cl]2 (R  C6H11) by oxidative addition of a CCl bond to platinum. [μ-CIRh(CO)2]2 reacts in benzene with Cl(CH2)3PR2 under partially CO substitution to give the stable intermediate Cl(OC)Rh[PR2(CH2)3Cl]2. In boiling toluene oxidative addition of a CCl bond

  铂环戊烷衍生物[Cl（CH 2）3 R 2 P]（Cl）是通过Cl（CH 2）3 PR 2通过不可分离的Pt [PR 2（CH ）在正己烷中对Pt（COD）2的作用而形成的。2）3 Cl] 2（R C 6 H 11），是通过将C platinumCl键氧化加成到铂上而得到的。[μ-CIRh（CO）2 ] 2层发生反应的苯被Cl（CH 2）3 PR 2下部分地取代CO，得到稳定的中间体氯（OC）的Rh [PR 2（CH 2）3 Cl] 2。在沸腾的甲苯中，在形成磷杂环烷基环戊烷[Cl（CH 2）3 R 2 P] Cl 2（OC）- （R c 6 H 5）的过程中，在铑上发生了CCl键的氧化氧化。铑化合物的31 P 1 H} -NMR光谱由ABX系统表征，铂的特征在于通过ABX图案与AB光谱的叠加。
• Synthesis, Cyclization, and Migration Insertion Oligomerization of CpFe(CO)₂(CH₂)₃PPh₂in Solution
  作者：Kai Cao、Brian Tsang、Yibo Liu、Daniel Chelladural、William P. Power、Xiaosong Wang

  DOI：10.1021/om4010516

  日期：2014.1.27

  six-membered cyclic Fp acyl derivatives 2. At the same temperature with an increase in the concentration of FpP to 10% by weight, intermolecular MIR became predominant (ca. 90%) with a low yield of ring molecules (ca. 10%). Solution polymerization of FpP (ca. 20% by weight) was therefore performed at 70 °C, which generated both THF-soluble and -insoluble macromolecules via intermolecular migration insertion reactions

  合成了同时含有Fp和膦基的环戊二烯基二羰基[（二苯基膦基）丙基]铁（CpFe（CO）2（CH 2）3 PPh 2，FpP），作为用于迁移插入聚合（MIP）的双官能单体。FpP在溶液中进行了分子内或分子间反应。当将低FpP浓度（约1％重量）的溶液留在25°C时，FpP通过释放CO定量地转化为五元环物种1。另一方面，在黑暗中将同样低浓度的溶液加热到70°C时，分子内迁移插入反应得以促进，导致FpP（约70％）高转化为六元环Fp酰基衍生物2。在相同的温度下，FpP的浓度增加到10％（重量）时，分子间MIR占主导地位（约90％），而环分子的收率却很低（约10％）。因此在70℃下进行FpP（约20重量％）的溶液聚合，其通过分子间迁移插入反应生成THF可溶和不可溶的大分子。通过使用FT-IR，溶液和固态31 P和13 C NMR充分表征了所得的大分子。可溶性大分子的分子量约为1。PDI值约为4200。GPC的特征为1
• 一种含氟五价磷化合物及其制备方法
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114249765A

  公开（公告）日：2022-03-29

  一种含氟五价磷化合物及其制备方法，结构通式如下：制备方法包括：(1)在氮气或者空气氛围下，向装有磁子的Schlenk管或者封管中，依次加入三价磷、碱、还原剂和反应溶剂，再分别加入二氟甲基化试剂和质子源，密封反应管；(2)在室温条件下进行反应，通过TLC板监控反应至反应完全；(3)将反应混合物过滤，用二氯甲烷清洗除去滤渣，蒸除溶剂，粗品通过柱层析即得含氟五价磷化合物；本发明在碱的引发下，二氟甲基化试剂或其前体，与三取代磷中的磷反应，并在氢化试剂的参与下得到最终的含氟五价磷化合物；该类化合物低毒、稳定、环境友好、操作便利、转化效率高、成本低廉、适用面广。