3-(2',3'-O-isopropylidene-βeta;-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine-7-carbaldehyde | 1336892-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3-(2',3'-O-isopropylidene-βeta;-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine-7-carbaldehyde
• CAS: 1336892-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: SFIRZFRJMBLHQT-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3'-O-isopropylidene-βeta;-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine-7-carbaldehyde 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(morpholinomethyl)-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo[2,1-i]purines

  摘要：

  一种合成7-取代的3-β-D-核糖呋喃基-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤的方法已被设计出来，其中化合物从一个共同的中间体3-(2′,3′-O-异丙基-β-D-核糖呋喃基)-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤-7-羰基醛中制备出来，该中间体由2′,3′-O-异丙基腺苷与溴丙二醛反应得到。然后，羰基醛的甲酰基被还原胺化，所得的二级胺则通过酰化、内酰化或还原烷基化进一步衍生。

  DOI：

  10.1135/cccc2011069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二醛 、 2',3'-异丙叉腺苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(2',3'-O-isopropylidene-βeta;-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo[2,1-i]purines

  摘要：

  一种合成7-取代的3-β-D-核糖呋喃基-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤的方法已被设计出来，其中化合物从一个共同的中间体3-(2′,3′-O-异丙基-β-D-核糖呋喃基)-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤-7-羰基醛中制备出来，该中间体由2′,3′-O-异丙基腺苷与溴丙二醛反应得到。然后，羰基醛的甲酰基被还原胺化，所得的二级胺则通过酰化、内酰化或还原烷基化进一步衍生。

  DOI：

  10.1135/cccc2011069