3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7-{[N-(4-tert-butoxy-4-oxobutyl)-N-benzyl]aminomethyl}-3H-imidazo[2,1-i]purine | 1336892-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7-{[N-(4-tert-butoxy-4-oxobutyl)-N-benzyl]aminomethyl}-3H-imidazo[2,1-i]purine
• CAS: 1336892-67-1
• 化学式: C₃₁H₄₀N₆O₆
• 分子量: 592.695
• InChiKey: OGKLGUWEQONMQC-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7-{[N-(4-tert-butoxy-4-oxobutyl)-N-benzyl]aminomethyl}-3H-imidazo[2,1-i]purine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)-7-{[N-(4-tert-butoxy-4-oxobutyl)-N-benzyl]aminomethyl}-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo[2,1-i]purines

  摘要：

  一种合成7-取代的3-β-D-核糖呋喃基-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤的方法已被设计出来，其中化合物从一个共同的中间体3-(2′,3′-O-异丙基-β-D-核糖呋喃基)-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤-7-羰基醛中制备出来，该中间体由2′,3′-O-异丙基腺苷与溴丙二醛反应得到。然后，羰基醛的甲酰基被还原胺化，所得的二级胺则通过酰化、内酰化或还原烷基化进一步衍生。

  DOI：

  10.1135/cccc2011069
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7-{[N-(4-tert-butoxy-4-oxobutyl)-N-benzyl]aminomethyl}-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted 3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo[2,1-i]purines

  摘要：

  一种合成7-取代的3-β-D-核糖呋喃基-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤的方法已被设计出来，其中化合物从一个共同的中间体3-(2′,3′-O-异丙基-β-D-核糖呋喃基)-3H-咪唑[2,1-i]嘌呤-7-羰基醛中制备出来，该中间体由2′,3′-O-异丙基腺苷与溴丙二醛反应得到。然后，羰基醛的甲酰基被还原胺化，所得的二级胺则通过酰化、内酰化或还原烷基化进一步衍生。

  DOI：

  10.1135/cccc2011069