3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-one | 123742-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2'-methoxyethyl)-2-methyl-3-benzyloxy-4-(1H)-pyridinone；3-benzyloxy-1-(2-methoxyethyl)-2-methyl-4(1H)-pyridinone；3-benzyloxy-2-methyl-1-(2-methoxyethyl)-pyridin-4(1H)-one；1-(2-methoxyethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 123742-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MBPNPBBXQSOCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 2-(6-chloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate (V) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨基磺酸 、 水 、 氢气 、 乙胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-[[(2S)-2-[[3-hydroxy-1-(2-methoxyethyl)-4-oxopyridine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于光动力疗法的5-氨基松油酸/ 3-羟基吡啶酮共轭物：增加原卟啉IX的产生和肿瘤细胞的光毒性† ‡

  摘要：

  5-氨基戊酸（ALA）及其衍生物已在光动力疗法（PDT）中广泛用作光敏剂，原卟啉IX（PpIX）的皮肤病学和泌尿科疾病的前体。然而，由于ALA的低生物利用度限制了ALA-PDT，这是由于ALA由于其在生理pH下的两性离子性质而难以被细胞吸收。为了提高治疗效果并诱导更高水平的PpIX，通过ALA与氨基酸结合的ALA与3-羟基吡啶-4-酮（HPO）铁螯合剂的结合，合成了一系列ALA前药。酰胺键。药代动力学研究表明，与单独使用ALA或同时使用ALA和CP94（1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4-酮）相比，一种ALA-HPO共轭物可显着增强一系列肿瘤细胞系中PpIX的产生。细胞内的卟啉荧光水平与光照射后的细胞光毒性显示出良好的相关性，表明ALA-HPO偶联物在光动力疗法中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00040a
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyethyl)-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于光动力疗法的5-氨基松油酸/ 3-羟基吡啶酮共轭物：增加原卟啉IX的产生和肿瘤细胞的光毒性† ‡

  摘要：

  5-氨基戊酸（ALA）及其衍生物已在光动力疗法（PDT）中广泛用作光敏剂，原卟啉IX（PpIX）的皮肤病学和泌尿科疾病的前体。然而，由于ALA的低生物利用度限制了ALA-PDT，这是由于ALA由于其在生理pH下的两性离子性质而难以被细胞吸收。为了提高治疗效果并诱导更高水平的PpIX，通过ALA与氨基酸结合的ALA与3-羟基吡啶-4-酮（HPO）铁螯合剂的结合，合成了一系列ALA前药。酰胺键。药代动力学研究表明，与单独使用ALA或同时使用ALA和CP94（1,2-二乙基-3-羟基吡啶-4-酮）相比，一种ALA-HPO共轭物可显着增强一系列肿瘤细胞系中PpIX的产生。细胞内的卟啉荧光水平与光照射后的细胞光毒性显示出良好的相关性，表明ALA-HPO偶联物在光动力疗法中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c6md00040a

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Esterified hydroxy dihydropyridinones for treating diseases associated
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04908371A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  3-Substituted 4(1H)-pyridone compounds of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, X is a bond or a group of formula --O-- or --N(R.sub.3)--, wherein R.sub.3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, and R.sub.2 is an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical, or wherein R.sub.2 and R.sub.3, when taken together, are an unsubstituted or substituted divalent hydrocarbon radical, and wherein the other ring carbon atoms of the 4(1H)-pyridinone ring, independently of one another, are unsubstituted or substituted by an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or by etherified or esterified hydroxy, and salts of compounds of formula I with salt-forming properties, form chelate-type metal complexes, especially with trivalent metal ions, and can be used, for example, as pharmacologically active compounds.

  3-取代的4(1H)-吡啶酮化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是未取代或取代的碳氢基团，X是一个键或化学式--O--或--N(R.sub.3)--的基团，其中R.sub.3是氢或未取代或取代的碳氢基团，而R.sub.2是未取代或取代的碳氢基团，或者R.sub.2和R.sub.3一起时，它们是未取代或取代的二价碳氢基团，4(1H)-吡啶酮环的其他环碳原子，独立地，未取代或被未取代或取代的碳氢基团或醚化或酯化的羟基取代，以及具有成盐性质的化合物的盐，形成螯合型金属络合物，特别是与三价金属离子，例如可用作药理活性化合物。
• New hydrophilic 3-hydroxy-4-pyridinone chelators with ether-derived substituents: Synthesis and evaluation of analytical performance in the determination of iron in waters
  作者：Tânia Moniz、Luís Cunha-Silva、Raquel B.R. Mesquita、Joana L.A. Miranda、André M.N. Silva、Ana M.G. Silva、António O.S.S. Rangel、Baltazar de Castro、Maria Rangel

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.005

  日期：2019.3

  successful production of highly water soluble chelators with improved reaction yields and reaction times. Compared with parent 3-hydroxy-4-pyridinone ligands, the new compounds were obtained faster and in higher amounts, facilitating the scale up of the synthesis, which is crucial to produce these ligands and their respective iron(III) complexes for many biological, analytical and agricultural applications

  摘要通过一种更具可持续性的合成方案，制备了三种新型的含醚衍生取代基的亲水性3-羟基-4-吡啶酮螯合剂，该方法涉及使用微波加热和可商购的胺，从而能够成功生产出高水溶性的螯合剂，并提高了反应产率和反应时间。与母体3-羟基-4-吡啶酮配体相比，新化合物的制备速度更快且用量更高，有助于扩大合成规模，这对于生产这些配体及其各自的铁（III）配合物对于许多生物，分析和农业应用。配体通过1H和13C核磁共振得到充分表征，通过顺序进样方法评估了高分辨率质谱法和单晶X射线衍射及其在水样中铁（III）的分析测定中的性能。获得的结果具有科学意义，指出了新的直接合成的配体作为测定铁（III）的分析试剂的潜力。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：KULANGARA VIJAYA RAJ KUNIYIL

  公开号：US20100076199A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to methods for the preparation of pyridone carboxylic acids for use as intermediates in the preparation of various synthetic organic compounds. The pyridone carboxylic acids can for example be used as intermediates in the production of potent antitumor agents, antifungal agents, antiviral agents, psychotherapeutic agents or contrast imaging agents for MRI.

  本发明涉及用于制备吡啶酮羧酸的方法，用作合成各种有机化合物时的中间体。吡啶酮羧酸可以作为强效抗肿瘤药物、抗真菌药物、抗病毒药物、心理治疗药物或MRI对比成像剂的中间体。
• Veresterte azacyclische Hydroxyverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0316279A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  3-substituierte 4(1H)-Pyridinon-Verbindungen der Formel worin R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest steht, X für eine Bindung oder eine Gruppe der Formel -O- oder -N(R₃)- steht, worin R₃ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, und R₂ einen gegebenenfalls substituier­ten Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder worin R₂ und R₃ zusammen einen gegebenenfalls substituierten, zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, und worin die restlichen Ringkohlenstoffatome des 4(1H)-­Pyridinonrings, unabhängig voneinander, unsubstituiert oder durch einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder durch veräther­tes oder verestertes Hydroxy substituiert sein können, und Salze von solchen Verbindungen bilden chelatartige Metallkomplexe, insbesondere mit trivalenten Metallionen und können u.a. als pharmakologische Wirkstoffe verwendet werden.

  一种式中的 3-取代的 4(1H)-吡啶酮化合物 其中 R₁ 代表任选取代的烃基，X 代表键或式 -O- 或 -N(R₃)-的基团，其中 R₃ 代表氢或任选取代的烃基，R₂ 代表任选取代的烃基，或 R₂ 和 R₃ 共同代表任选取代的二价烃基，式中的 4(1H)-吡啶酮化合物的剩余环碳原子可以是二价烃基，其中 4(1H)-吡啶酮环的剩余环碳原子可彼此独立地未被取代或被任选取代的烃基或被醚化或酯化的羟基取代，且此类化合物的盐可形成螯合态金属络合物，特别是与三价金属离子形成螯合态金属络合物，可用作药剂等。可用作药剂。