1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛 | 936940-82-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛
• 中文别名: N-(3-氟苯基)-吡唑-4-甲醛；1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧醛；1-(3-氟-苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 936940-82-8
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• 分子量: 190.177
• InChiKey: FKZJADFSOBJBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用的化合物1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛是一种有机中间体，可通过一步反应从1-(3-氟苯基)吡唑制备。该化合物可用于制备溴结构域蛋白抑制剂。

制备

在100 mL圆底烧瓶中加入1.00 mmol的1-(3-氟苯基)吡唑、1.50 mmol的六亚甲基四胺和5 mL三氟乙酸。搅拌下加热回流反应12小时后，将所得溶液冷却至冰浴，并用10% NaHCO₃溶液中和。过滤沉淀物并进行真空干燥。必要时，通过柱色谱法纯化粗产物，最终得到1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛1 g。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-氟苯基)吡唑	1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole	37649-86-8	C9H7FN2	162.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸	1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid	138907-82-1	C10H7FN2O2	206.176
  1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-腈	1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile	1269291-95-3	C10H6FN3	187.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到1-(3-氟苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新抗炎化合物的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  炎性疾病和疼痛是严重影响数百万人生活方式的主要问题之一，而现有的疗法并不总是有效的，并且可能引起多种不良影响。在这种情况下，化合物的分子修饰或合成继续是鉴定用于治疗疼痛和炎症的新化合物的最佳策略。这项研究的目的是评估含有N-苯基-1-H-吡唑和1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮，LQFM- 146，LQFM-147和LQFM-148。在乙酸引起的腹部扭动试验中，口服剂量分别为89、178和356µmol / kg的LQFM-146，LQFM-147或LQFM-148可以减轻腹部扭动，并具有剂量依赖性。在福尔马林测试中 这些化合物的剂量为178µmol / kg po，仅在该试验的炎症阶段才减少舔舔时间，表明其抗伤害作用取决于抗炎作用。三种中等剂量化合物（178μmol/ kg po）的处理在角叉菜胶诱发的爪水肿测试中的所有测试时间点均减轻了水肿，并降低了角叉菜胶诱发的胸膜炎中的多形核细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2016.08.033
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)肼 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-氟苯基)吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Docking Studies, Pharmacological Activity and Toxicity of a Novel Pyrazole Derivative (LQFM 021)—Possible Effects on Phosphodiesterase

  摘要：

  本研究描述了LQFM 021的合成路线和分子计算对接，并考察了其生物学效果和毒性。对接研究显示，LQFM 021与磷酸二酯酶-3（PDE-3）之间存在强相互作用。在分离动脉中，内皮的存在增强了LQFM 021的舒张作用，而抑制环核苷酸则减少了舒张作用。用KCl（45 mM）预收缩后，处理四乙基铵（TEA）（5 mM）和抑制网状Ca2+-ATP酶也显示对舒张有抑制作用。此外，该化合物降低了因Ca2+内流引起的收缩。急性毒性测试表明，该化合物几乎无毒。综上所述，本研究表明一种新的吡唑合成衍生物可能是PDE-3抑制剂，具有血管舒张活性和低毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01016

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Alkenes and Activated Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey S. Bandar、Erhad Ascic、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.6b03086

  日期：2016.5.11

  A new method for the enantioselective reductive coupling of aryl alkenes with activated carboxylic acid derivatives via copper hydride catalysis is described. Dual catalytic cycles are proposed, with a relatively fast enantioselective hydroacylation cycle followed by a slower diastereoselective ketone reduction cycle. Symmetrical aryl carboxyclic anhydrides provide access to enantioenriched α-substituted

  描述了一种通过氢化铜催化芳基烯烃与活化羧酸衍生物对映选择性还原偶联的新方法。提出了双催化循环，具有相对较快的对映选择性加氢酰化循环，然后是较慢的非对映选择性酮还原循环。对称的芳基羧酸酐提供了获得具有优异立体选择性和官能团耐受性的对映体富集的 α-取代的酮或醇。
• Complete assignment of NMR data of 22 phenyl-1<i>H</i> -pyrazoles' derivatives
  作者：Aline Lima de Oliveira、Carlos Henrique Alves de Oliveira、Laura Maia Mairink、Francine Pazini、Ricardo Menegatti、Luciano Morais Lião

  DOI：10.1002/mrc.2773

  日期：2011.8

  Complete assignment of 1H and 13C NMR chemical shifts and J(1H/1H and 1H/19F) coupling constants for 22 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivates were performed using the concerted application of 1H 1D and 1H, 13C 2D gs‐HSQC and gs‐HMBC experiments. All 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were synthesized as described by Finar and co‐workers. The formylated 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were performed under

  22 1-苯基-1H-吡唑衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移和 J（1H/1H 和 1H/19F）耦合常数的完整分配是使用 1H 1D 和 1H、13C 2D gs-HSQC 的协同应用完成的和 gs-HMBC 实验。所有 1-苯基-1H-吡唑衍生物均按照Finar 及其同事的描述合成。甲酰化 1-苯基-1H-吡唑衍生物在达夫条件下进行。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Enantioselective Iridium‐Catalyzed Reductive Coupling of Dienes with Oxetanones and N‐Acyl‐Azetidinones Mediated by 2‐Propanol
  作者：Cole C. Meyer、Zachary J. Dubey、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202115959

  日期：2022.3.28

  Cyclometallated iridium-PhanePhos complexes catalyze 2-propanol-mediated reductive couplings of 2-substituted dienes with oxetanone and N-acyl-azetidinones to form branched homoallylic oxetanols and azetidinols with excellent control of regio- and enantioselectivity without C−C cleavage of the strained ring. This work represents the first systematic study of enantioselective additions to symmetric

  环金属化铱-PhanePhos 配合物催化 2-丙醇介导的 2-取代二烯与氧杂环丁酮和 N-酰基氮杂环丁酮的还原偶联，形成支链同烯丙基氧杂环丁醇和氮杂环丁醇，具有出色的区域选择性和对映选择性控制，且无需拉紧环的 C−C 裂解。这项工作代表了对称酮对映选择性加成的首次系统研究。