(E)-4-(oct-2E-enylidene)-1,1-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-1-silapentalen-5-one | 657390-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(oct-2E-enylidene)-1,1-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-1-silapentalen-5-one
• 英文别名: (4E)-4-[(E)-oct-2-enylidene]-1,1-diphenyl-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[b]silol-5-one
• CAS: 657390-19-7
• 化学式: C₂₇H₃₀OSi
• 分子量: 398.62
• InChiKey: OWJNEBKXMBOIQF-NUECESNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(oct-2E-enylidene)-1,1-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-1-silapentalen-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 benzyltriethylammonium fluoride 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)-5E-oct-2E-enylidenecyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成和C14立体化学的明确分配。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成。高度不饱和的环戊烯酮前列腺素是通过在我们小组中开发的硅链烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应获得的。此外，C14的立体化学已明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol035590v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-heptene 在 1,3-丙二硫醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (E)-4-(oct-2E-enylidene)-1,1-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-1-silapentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成和C14立体化学的明确分配。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成。高度不饱和的环戊烯酮前列腺素是通过在我们小组中开发的硅链烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应获得的。此外，C14的立体化学已明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol035590v