(R)-5-((4S,5S)-5-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1197216-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((4S,5S)-5-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: [(E,2R)-7-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-4-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1197216-60-6
• 化学式: C₃₂H₆₈O₅Si₃
• 分子量: 617.145
• InChiKey: GSPFICRFBMVEDF-ZHAXLJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((4S,5S)-5-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 (R)-5-((4S,5S)-5-((R,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。