(E)-4-cyclopentylbut-3-en-2-one | 65912-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclopentylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-cyclopentyl-3(E)-buten-2-one；(E)-4-Cyclopentyl-but-3-en-2-on；(3E)-4-cyclopentyl-3-buten-2-one
• CAS: 65912-40-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FXCGNHKOGUWOTG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclopentylbut-3-en-2-one 在 咪唑 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 <<1-(2-cyclopentyl-(E)-ethenyl)-1-methyl-3-butynyl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 生成 (E)-4-cyclopentylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hooz, John; Oudenes, Jan, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 9, p. 667 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photomediated reaction of alkynes with cycloalkanes
  作者：Roísín A. Doohan、John J. Hannan、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b517631j

  日期：——

  of a photomediator such as benzophenone, alkynes with electron-withdrawing groups react with cycloalkanes to give vinyl cycloalkanes. The reaction involves the regiospecific addition of a photochemically generated cycloalkyl radical to the beta-carbon of the alkyne. The stereochemical outcome of the reaction depends on the nature of the photomediator and alkyne used.

  在光介体如二苯甲酮的存在下，具有吸电子基团的炔烃与环烷烃反应生成乙烯基环烷烃。该反应涉及将光化学产生的环烷基的区域特异性加成到炔烃的β-碳上。反应的立体化学结果取决于所使用的光介体和炔烃的性质。
• Structure–Activity Relationship Studies for Enhancer of Zeste Homologue 2 (EZH2) and Enhancer of Zeste Homologue 1 (EZH1) Inhibitors
  作者：Xiaobao Yang、Fengling Li、Kyle D. Konze、Jamel Meslamani、Anqi Ma、Peter J. Brown、Ming-Ming Zhou、Cheryl H. Arrowsmith、H. Ümit Kaniskan、Masoud Vedadi、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00855

  日期：2016.8.25

  EZH2 or EZH1 (enhancer of zeste homologue 2 or 1) is the catalytic subunit of polycomb repressive complex 2 (PRC2) that catalyzes methylation of histone H3 lysine 27 (H3K27). PRC2 hyperactivity and/or hypertrimethylation of H3K27 are associated with numerous human cancers, therefore inhibition of PRC2 complex has emerged as a promising therapeutic approach. Recent studies have shown that EZH2 and EZH1

  EZH2或EZH1（zeste同源物2或1的增强剂）是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，可催化组蛋白H3赖氨酸27（H3K27）的甲基化。PRC2的过度活跃和/或H3K27的过度三甲基化与许多人类癌症相关，因此抑制PRC2的复合体已成为一种有前途的治疗方法。最近的研究表明，EZH2和EZH1在功能上不是多余的，抑制EZH2和EZH1两者对于阻止某些癌症（如混合谱系白血病（MLL）重排的白血病）的进展是必要的。尽管EZH2抑制剂的发现取得了重大进展，但尚未进行系统的结构-活性关系（SAR）研究来研究EZH2和EZH1抑制剂之间的选择性。这里，5）研究结构变化对EZH2和EZH1抑制和选择性的影响。
• Cobalt mediated radical addition–elimination carbon–carbon bond forming reactions in synthesis
  作者：Vinod F. Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39870000871

  日期：——

  Alkyl radicals generated by photolytic homolysis of cobalt ‘salophen’ reagents add to activated carbon–carbon double bonds producing preparatively useful yields of new alkene products; the reactions proceed via radical (Michael) addition, followed by elimination of H–Co.

  钴“ salophen”试剂的光解均质作用产生的烷基增加了活性碳-碳双键，产生了新烯烃产品的制备有用的收率；反应通过自由基（Michael）加成进行，然后消除H-Co。
• Photochemische Reaktionen 94. Mitteilung. Vinyloge ?-Spaltung bei Epoxy-enonen der Jonon-Reihe
  作者：Bruno Frei、Herbert Eichenberger、Beat Von Wartburg、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19770600850

  日期：1977.12.14

  Photoinduced Vinylogous β-Cleavage of Epoxy-enones of the Ionone Series

  离子型系列环氧烯的光诱导乙烯基β切割
• Bhandal, Harcharan; Howell, Amy R.; Patel, Vinod F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2709 - 2714
  作者：Bhandal, Harcharan、Howell, Amy R.、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——