p-menth-3-ene-1,2-diol | 98857-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menth-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: p-menth-3-en-1,2-diol；(1R,2S)-3-p-menthen-1,2-diol；(1R,2S)-4-isopropyl-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol；(1R,2S)-1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 98857-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QQMJLNCENDJRCL-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-menth-3-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,3R,6R)-3-methyl-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-6-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-CINEOLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, HERBICIDE CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, METHOD FOR USING HERBICIDE, AND METHOD FOR PREPARING AGROCHEMICAL COMPOSITION
  [FR] DÉRIVÉ DE 1,4-CINÉOL ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, HERBICIDE LE CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF, PROCÉDÉ D'UTILISATION D'UN HERBICIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION AGROCHIMIQUE
  [JA] １，４－シネオール誘導体およびその中間体、上記誘導体を有効成分として含有する除草剤、除草剤の使用方法、ならびに農薬組成物を調製する方法

  摘要：

  本発明は、優れた除草活性を示す下記一般式（１）、（１'）、（２）または（２'）で表される１，４－シネオール誘導体、およびその中間体、および当該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤等を提供する。前記一般式（１）、（１'）、（２）および（２'）中、Ｒ１～Ｒ３およびＸはそれぞれ所定の置換基を表す。

  公开号：

  WO2024005209A1
• 作为产物：
  描述：

  松油烯 在 甲基磺酰胺 、 水 、 AD mix-α 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以75 %的产率得到p-menth-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,4-CINEOLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, HERBICIDE CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, METHOD FOR USING HERBICIDE, AND METHOD FOR PREPARING AGROCHEMICAL COMPOSITION
  [FR] DÉRIVÉ DE 1,4-CINÉOL ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, HERBICIDE LE CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF, PROCÉDÉ D'UTILISATION D'UN HERBICIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION AGROCHIMIQUE
  [JA] １，４－シネオール誘導体およびその中間体、上記誘導体を有効成分として含有する除草剤、除草剤の使用方法、ならびに農薬組成物を調製する方法

  摘要：

  本発明は、優れた除草活性を示す下記一般式（１）、（１'）、（２）または（２'）で表される１，４－シネオール誘導体、およびその中間体、および当該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤等を提供する。前記一般式（１）、（１'）、（２）および（２'）中、Ｒ１～Ｒ３およびＸはそれぞれ所定の置換基を表す。

  公开号：

  WO2024005209A1

文献信息

• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• Über die Reaktionsprodukte der jodometrischen Gehaltsbestimmung von Ascaridol
  作者：Gerhard Rücker、Ulrich Molls

  DOI：10.1002/ardp.19803130308

  日期：——

  entstehen mindestens 15 Reaktionsprodukte, von denen 7 Substanzen schon durch Umsetzung von etwa 5–10% 10 mit Säure gebildet werden (1a, b, 2a, b, 3, 4, 14). Die Reduktion von 10 durch Jodid verläuft, wie schon früher von Böhme u. Mitarb. diskutiert, zu cis‐2‐p‐Menthen‐diol‐1,4 (11), das anschließend mit Säure in die isomeren Menthendiole 5, 6 und 8 und ihre Mono‐Acetate übergeht bzw. mit Jodid in einer reduktiven

  根据 DAB 7 对蛔虫 (10) 含量的碘量法测定产生至少 15 种反应产物，其中 7 种物质已通过约 5–10% 10 与酸的反应形成（1a、b、2a、b、 3、4、14）。正如 Böhme 及其同事早先所做的那样，碘化物减少了 10。讨论到 cis-2-p-menthen-diol-1,4 (11)，然后用酸将其转化为异构的薄荷醇 5、6 和 8 及其单乙酸酯或与碘化物在还原性 1,4-消除碘排泄形成 1,3-p-薄荷二烯 (12)。二醇 5、6 和 8 脱水生成对伞花烃 (13)，部分氧化生成 8-羟基对伞花烃 (14)。12 被氧化为 3-p-menthen-8-ol (15) 或与 14 反应形成二聚化合物 16、17 和 18。
• New monoterpene diols from essential oil of Ferula jaeschkeana
  作者：S.N. Garg、S.K. Agarwal

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84126-8

  日期：1988.1

  Abstract The steam distilled oil of F. jcieschkeana rhizomes afforded three new p-menthene diols.

  摘要 F. jcieschkeana 根茎的蒸汽蒸馏油提供了三种新的对薄荷烯二醇。
• The regio- and stereo-controlled synthesis of cis-p-menth-3-ene-1,2-diol by means of a 1,2,4-trioxane intermediate
  作者：Charles W. Jefford、Amer Jaber、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39890001916

  日期：——

  A concise synthesis of (±)-cis-p-menth-3-ene-1,2-diol from α-terpinene is described which relies on the regio- and stereo-controlled construction of a 1,2,4-trioxane intermediate; structures proposed for two aroma constituents of Ferula jaeschkeana oil are revised.

  描述了一种由α-萜品烯的简明合成（±）-顺-对-薄荷基3-烯-1,2-二醇的方法，该方法依赖于1,2,4-三恶烷中间体的区域和立体控制结构; 修订了针对墨西哥铁Fer的两种香气成分的结构。
• [EN] 1,4-CINEOLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, HERBICIDE CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, METHOD FOR USING HERBICIDE, AND METHOD FOR PREPARING AGROCHEMICAL COMPOSITION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,4-CINÉOL ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, HERBICIDE LE CONTENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF, PROCÉDÉ D'UTILISATION D'UN HERBICIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE COMPOSITION AGROCHIMIQUE<br/>[JA] １，４－シネオール誘導体およびその中間体、上記誘導体を有効成分として含有する除草剤、除草剤の使用方法、ならびに農薬組成物を調製する方法
  申请人：[en]HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.;[ja]北興化学工業株式会社

  公开号：WO2024005209A1

  公开（公告）日：2024-01-04

  本発明は、優れた除草活性を示す下記一般式（１）、（１'）、（２）または（２'）で表される１，４－シネオール誘導体、およびその中間体、および当該誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤等を提供する。前記一般式（１）、（１'）、（２）および（２'）中、Ｒ１～Ｒ３およびＸはそれぞれ所定の置換基を表す。