cis-2-butenyl-1,4-dihexadecyl ether | 479404-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-butenyl-1,4-dihexadecyl ether
• 英文别名: 1-[(Z)-4-hexadecoxybut-2-enoxy]hexadecane
• CAS: 479404-47-2
• 化学式: C₃₆H₇₂O₂
• 分子量: 536.966
• InChiKey: JCCVEMHJFMEAAT-MVJHLKBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-butenyl-1,4-dihexadecyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮基膦酸酯化学是新型形成囊泡的磷脂的途径

  摘要：

  膜形成的合成脂质构成了一类新的生物材料，在生物和制药科学领域具有令人印象深刻的应用。有趣的是，脂质头基区域的改变为研究其特殊性质提供了广阔的化学空间。在这方面，我们利用β-叠氮基膦酸酯化学方法获得了具有令人惊叹的脂质理化性质的新型三唑-膦酸酯（TP）两亲物。TP脂质形成稳定的囊泡，该囊泡在较宽的pH范围内均显示负表面电位。这些阴离子脂质具有较高的相变温度，磷脂酶抗性，缓慢的囊泡渗漏曲线和阿霉素递送功效。

  DOI：

  10.1002/chem.201704000
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 碘十六烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以52%的产率得到cis-2-butenyl-1,4-dihexadecyl ether
  参考文献：
  名称：

  癸癸醇磷酸阿拉伯糖的C-膦酸酯类似物的合成及其抗结核活性，这是分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯甘露聚糖的生物合成中的关键中间体。

  摘要：

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/jo026247r

文献信息

• Synthesis and Antituberculosis Activity of <i>C</i>-Phosphonate Analogues of Decaprenolphosphoarabinose, a Key Intermediate in the Biosynthesis of Mycobacterial Arabinogalactan and Lipoarabinomannan
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo026247r

  日期：2002.12.1

  arabinosyltransferases that use decaprenolphosphoarabinose (3) as the donor species. In this paper, we describe the synthesis of a panel of C-phosphonate analogues of 3, which were designed to inhibit these arabinosyltransferases and thus block the biosynthesis of mycobacterial cell wall polysaccharides. A number of routes were explored for the preparation of the targets. The successful approach involved the

  分枝杆菌中的细胞壁复合物，包括人类病原体结核分枝杆菌，大部分包含在两种多糖中，其中含有大量的阿拉伯呋喃糖残基。这两种多糖都是由阿拉伯糖基转移酶家族组装而成的，这些家族使用癸癸醇磷酸阿拉伯糖（3）作为供体。在本文中，我们描述了一组3的C-膦酸酯类似物的合成，旨在抑制这些阿拉伯糖基转移酶，从而阻止分枝杆菌细胞壁多糖的生物合成。探索了许多路线以准备目标。成功的方法涉及合成保护的C-膦酸酯烯丙基酯16，然后通过烯烃交叉复分解反应将其偶联到烯烃上。随后用二酰亚胺还原烯烃并脱保护得到目标。这些化合物在体外针对结核分枝杆菌的筛选显示，其中一种化合物15f具有抗结核活性，MIC值为3.13 microg / mL。
• Azidophosphonate Chemistry as a Route for a Novel Class of Vesicle-Forming Phosphonolipids
  作者：Abhishek Saha、Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Kangkan Kalita、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1002/chem.201704000

  日期：2018.1.24

  Membrane forming synthetic lipids constitutes a new class of biomaterials with impressive applications in the field of biological and pharmaceutical sciences. Interestingly, alteration(s) in the headgroup region of the lipids offer a wide chemical space to investigate their specific properties. In this regard, we have utilized β‐azidophosphonate chemistry to gain access to a novel class of triazole‐phosphonate

  膜形成的合成脂质构成了一类新的生物材料，在生物和制药科学领域具有令人印象深刻的应用。有趣的是，脂质头基区域的改变为研究其特殊性质提供了广阔的化学空间。在这方面，我们利用β-叠氮基膦酸酯化学方法获得了具有令人惊叹的脂质理化性质的新型三唑-膦酸酯（TP）两亲物。TP脂质形成稳定的囊泡，该囊泡在较宽的pH范围内均显示负表面电位。这些阴离子脂质具有较高的相变温度，磷脂酶抗性，缓慢的囊泡渗漏曲线和阿霉素递送功效。