(E)-1-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 1087399-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1087399-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SQSGFJSYSAHXJE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法

  摘要：

  本发明公开了一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法，属于有机合成技术领域。本发明中式Ⅰ所示的苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂在催化体系作用下进行亲电交叉偶联反应，生成式Ⅱ所示的含碳碳键的化合物。本发明首次在非金属催化的条件下，利用有机强碱和硼酸酯的催化体系实现苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂的亲电交叉偶联反应构建C‑C键的技术；解决了现有技术中使用传统过渡金属催化成本高等问题，并且该体系提供了对C‑O键活化的新知识。

  公开号：

  CN117049935A
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 aluminum oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / C6H5OLi催化剂体系将α，β-不饱和酮不对称氢氰化为β-氰基酮

  摘要：

  通过[Ru {（S）-phgly} 2 {（S）-binap}]和C 6 H 5 OLi的联合体系催化，HCN向α，β-不饱和酮的对映选择性共轭加成反应提供了高浓度的β-氰基酮产量（请参阅计划）。没有产生可检测量的相应的1,2-加合物，叔C 4 H 9 OCH 3是选择的溶剂。在-20-0°C下，氰化反应以底物与催化剂的摩尔比在200：1-1000：1的范围内进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201100939

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones by Pd-Catalyzed Decarboxylative Allylation of α-Oxocarboxylates
  作者：Nuria Rodríguez、Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102584

  日期：2011.12.2

  A palladium/p‐tolylphosphine system has been developed that catalyzes the extrusion of carbon dioxide from α‐oxocarboxylic acid allyl esters, leading to α,β‐unsaturated ketones (see scheme). The palladium complex activates the substrate and mediates the carbon–carbon bond formation to give allyl ketones, and subsequent double bond shift to the α,β position. The actual decarboxylation step with formation

  已经开发了钯/对甲苯基膦系统，该系统催化α-氧代羧酸烯丙基酯中二氧化碳的挤出，从而生成α，β-不饱和酮（请参见方案）。钯配合物活化底物并介导碳-碳键形成，生成烯丙基酮，随后双键转移至α，β位置。膦促进了形成酰基亲核试剂的实际脱羧步骤。