3,5-二氢-1H-噻吩并[3,4-c]喹啉-4-酮 | 170945-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氢-1H-噻吩并[3,4-c]喹啉-4-酮
• 英文名称: 1,3-dihydrothieno<3,4-c>quinolin-4-one
• 英文别名: 3,5-Dihydrothieno[3,4-c]quinolin-4(1H)-one；3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]quinolin-4-one
• CAS: 170945-22-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: GOVNEFDAKAOOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氢-1H-噻吩并[3,4-c]喹啉-4-酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxy-1,3-dihydrothieno<3,4-c>quinoline 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8
• 作为产物：
  描述：

  2-BOC-氨基苯基硼酸 、 methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3,5-二氢-1H-噻吩并[3,4-c]喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢噻吩通过邻喹二甲烷中间体作为稠合喹啉，喹诺酮和香豆素的前体

  摘要：

  3-甲氧羰基-4-酮-2,5-二氢噻吩是合成一系列3,4-和2,3-喹啉，喹诺酮和香豆素稠合的二氢噻吩二氧化物的便利起点。除2，3-喹啉衍生物外，所有这些均在热解时损失二氧化硫，得到相应的邻喹啉二甲烷，其可在狄尔斯-阿尔德反应中被拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01099-8

文献信息

• Hydrogen bond induced enantioselectivity in Mn(salen)-catalysed sulfoxidaton reactions
  作者：Felix Voss、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0cc04636a

  日期：——

  A chiral Mn(salen) complex exhibiting two lactam binding sites at two rigid 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one skeletons is capable of enantioselective sulfoxidation due to spatially remote substrate hydrogen bonding.

  具有两个刚性的1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架上两个内酰胺结合位点的一种手性Mn(salen)络合物，由于空间上远离底物的氢键作用，能够进行手性选择性的亚砜氧化反应。
• Quinoline analogues of ortho-quinodimethane
  作者：Lindsay A. White、Paul M. O'Neill、B.Kevin Park、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01159-f

  日期：1995.8

  2-Methoxyquinoline 3,4-quinodimethane 4, X = OMe, can be generrated from the quinoline 3,4-fused dihydrothiophene S,S-dioxide 23 and trapped with dienophiles but 4-methoxyquinoline 2,3-quinodimethane 3, X = OMe, cannot be obtained from the corresponding sulfone. Quinolone 2,3- and 3,4-quinodimethanes are readily available from the sulfones 9 and 19 respectively

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得
• OXO-SUBSTITUTED COMPOUNDS, PROCESS OF MAKING, AND COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING PARP ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20020022636A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Compounds, compositions containing compounds, methods of using compounds, and processes of making compounds, of formula I containing at least one ring nitrogen: 1 or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen or —OH; when R 7 is present, it is hydrogen or lower alkyl; Y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) —CHR 2 CHR 3 — wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) —R 6 C═CR 3 — wherein R 3 and R 6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, —NO 2 , —COOR 7 , or —NR 7 R 8 where R 8 is independently hydrogen or C 1 -C 9 alkyl, or R 6 and R 3 , taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) —R 2 C═N—; (iv) —CR2(OH)—NR—; or (v) —C(O)—NR 7 —.

  含有至少一个环氮的式 I 的化合物、含有化合物的组合物、使用化合物的方法和制造化合物的工艺： 1 或药学上可接受的碱或酸加成盐、水合物、酯、溶液、原药、代谢物、立体异构体或其混合物，其中： X 是双键氧或-OH； 当 R 7 为氢或低级烷基； Y 代表形成融合的单环、双环或三环、碳环或杂环所需的原子，其中每个环有 5-6 个环成员原子；以及 Z 是 (i) -CHR 2 CHR 3 - 其中 R 2 和 R 3 独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基； (ii) -R 6 C&boxH；CR 3 - 其中 R 3 和 R 6 独立地为氢、低级烷基、芳基、芳烷基、卤代、-NO 2 、-COOR 7 或 -NR 7 R 8 其中 R 8 独立地为氢或 C 1 -C 9 烷基，或 R 6 和 R 3 共同形成一个融合芳香环，其中每个环都有 5-6 个环状构件； (iii) -R 2 C═N-； (iv) -CR2(OH)-NR-；或 (v) -C(O)-NR 7 -.
• Oxo-substituted compounds, process of making, and compositions and methods for inhibiting PARP activity
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030105102A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Compounds, compositions containing compounds, methods of sing compounds, and processes of making compounds, of formula I containing at least one ring nitrogen: 1 or a pharmaceutically acceptable base or acid addition salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein: X is double-bonded oxygen or —OH; when R 7 is present, it is hydrogen or lower alkyl; Y represents the atoms necessary to form a fused mono-, bi- or tricyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring member atoms; and Z is (i) —CHR 2 CHR 3 — wherein R 2 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; (ii) —R 6 C═CR 3 — wherein R 3 and R 6 are independently hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, halo, —NO 2 , —COOR 7 , or —NR 7 R 8 where R 8 is independently hydrogen or C 1 -C 9 alkyl, or R 6 and R 3 , taken together, form a fused aromatic ring, wherein each individual ring has 5-6 ring members; (iii) —R 2 C═N—; (iv) —CR 2 (OH)—NR 7 —; or (v) —C(O)—NR 7 —.

  含有至少一个环氮的式 I 的化合物、含有化合物的组合物、化合物的合成方法和化合物的制造工艺： 1 或药学上可接受的碱或酸加成盐、水合物、酯、溶液、原药、代谢物、立体异构体或其混合物，其中： X 是双键氧或 -OH； 当 R 7 为氢或低级烷基； Y 代表形成融合的单环、双环或三环、碳环或杂环所需的原子，其中每个环有 5-6 个环成员原子；以及 Z 是 (i) -CHR 2 CHR 3 - 其中 R 2 和 R 3 独立地为氢、烷基、芳基或芳烷基； (ii) -R 6 C&boxH；CR 3 - 其中 R 3 和 R 6 独立地为氢、低级烷基、芳基、芳烷基、卤代、-NO 2 、-COOR 7 或 -NR 7 R 8 其中 R 8 独立地为氢或 C 1 -C 9 烷基，或 R 6 和 R 3 共同形成一个融合的芳香环，其中每个单独的环有 5-6 个环状构件；(iii) -R 2 C═N-； (iv) -CR 2 (OH)-NR 7 -；或 (v) -C(O)-NR 7 -.
• US6235748B1
  申请人：——

  公开号：US6235748B1

  公开（公告）日：2001-05-22