3,5-二氢-2-(甲硫基)-4H-咪唑-4-酮 | 90567-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氢-2-(甲硫基)-4H-咪唑-4-酮
• 英文名称: 2-(methylthio)hydantoin
• 英文别名: 2-methyl-2-thiohydantoin；2-(methylthio)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；5-Methyl-2-thio-hydantoin；2-(methylthio)-1H-imidazol-4(5H)-one；2-methylsulfanyl-1,5-dihydro-imidazol-4-one；2-methylsulfanyl-1,4-dihydroimidazol-5-one
• CAS: 90567-37-6
• 化学式: C₄H₆N₂OS
• mdl: MFCD19217720
• 分子量: 130.17
• InChiKey: AZZPAAYLMUOGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione 、 3,5-二氢-2-(甲硫基)-4H-咪唑-4-酮 在 四氯化钛 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 以73%的产率得到(Z)-4-(2-(methylthio)-4-oxo-1H-imidazol-5(4H)-ylidene)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of debromohymenialdisine-derived Chk2 inhibitors

  摘要：

  Natural products have been the subject of interest for drug discovery and as tools for understanding the underlying cellular pathways in various diseases. We present herein the synthesis and evaluation of new analogs of the marine sponge metabolite, debromohymenialdisine, as checkpoint kinase 2 (Chk2) inhibitors. We illustrate herein that slight modifications to the natural product scaffold can induce strong selectivity for Chk2 over Chk1. These Chk2 inhibitors can serve as drug templates or molecular tools to gain insight in Chk2 mediated radioprotection. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.054
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 碘甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到3,5-二氢-2-(甲硫基)-4H-咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4

  摘要：

  一种新咪唑烷酮衍生物作为蛋白激酶抑制剂，特别是DYRK1A、CLK1和/或CLK4的抑制剂。 本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中，R1表示一个(C4-C6)烷基、一个(C3-C8)环烷基、一个桥连的(C6-C10)环烷基、一个并联的苯基、一个取代的苯基、一个R'-L-基团，其中L是一个单键或者一个(C1-C3)亚烷基，R'表示一个(C3-C8)杂环烷基，或一个(C3-C8)杂环基，或一个R"-L-基团，其中L是一个(C1-C3)亚烷基，R"是一个任选取代的苯基；R2是从一个由氢原子和一个(C1-C3)烷基组成的组中选出的；R5表示一个氢原子、一个(C1-C4)烷基、一个(C3-C6)环烷基，或其药学上可接受的盐。 本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的组合物，以及制备所述化合物的方法及其合成中间体。 本发明还涉及所述化合物用作药物的用途，特别是在治疗与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、Tauopathies、帕金森病、CDKL5缺乏症、Phelan-McDermid综合征、自闭症、1型和2型糖尿病、异常叶酸代谢和甲硫氨酸代谢、骨关节炎和肌腱病、杜兴氏肌肉营养不良症、癌症和白血病相关的认知缺陷和神经炎症；以及用于调节体温的病毒感染和由单细胞寄生虫引起的贫血症和感染。

  公开号：

  EP4173675A1

文献信息

• Indol-3-yl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138284A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Indol-3-yl derivatives of the general formula I 1 in which A, B, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and m are as defined in Patent Claim 1, and their physiologically acceptable salts or solvates are integrin inhibitors and can be employed for combating thromboses, cardiac infarction, coronary heart diseases, arteriosclerosis, inflammations, tumours, osteoporosis, rheumatic arthritis, macular degenerative disease, diabetic retinopathy, infections and restenosis after angioplasty or in pathological processes maintained or propagated by angiogenesis.

  通用公式I的Indol-3-基衍生物 其中A、B、X、R1、R2、R3、R4、R5、n和m的定义如专利权要求书中所定义 1， 及其生理上可接受的盐或溶剂是整合素抑制剂，可用于对抗血栓形成、心肌梗死、冠心病、动脉硬化、炎症、肿瘤、骨质疏松症、风湿性关节炎、黄斑变性疾病、糖尿病视网膜病变、感染以及血管成形术后的再狭窄或由血管生成维持或传播的病理过程。
• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 2. Structural variations of N-cyclohexyl-N-methyl-4-[(1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butyramide (RS-82856)
  作者：Michael C. Venuti、Gordon H. Jones、Robert Alvarez、John J. Bruno

  DOI：10.1021/jm00385a012

  日期：1987.2

  steric bulk of substituents on the 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one heterocycle and the position and length of the side chain. As inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase (PDE), potency steadily increased with increasingly lipophilic side chains. In platelet aggregation inhibition studies, however, a maximum in activity was reached with 1, while more lipophilic compounds were significantly

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F
• [EN] PEPTIDYLARGININE DEIMINASES (PAD) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES (PAD)
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014188193A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to compounds of the formula (I): as inhibitors of peptidylarginine deiminases (PADs). It also concerns their use in therapy, particularly in the prophylaxis or treatment of neural injury, and other conditions including cancer, multiple sclerosis, glaucoma, arthritis, rheumatoid arthritis lupus, Alzheimer's disease, and ulcerative colitis.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，作为肽精氨酸脱亚氨酰酶（PADs）的抑制剂。它还涉及它们在治疗中的应用，特别是在神经损伤的预防或治疗，以及其他疾病，包括癌症、多发性硬化症、青光眼、关节炎、类风湿性关节炎、狼疮、阿尔茨海默病和溃疡性结肠炎的治疗。
• Arylsulfonyl naphthalene derivatives and uses thereof
  申请人：Harris New Ralph

  公开号：US20070293526A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, q, Ar, R 1 , R 2 and R 7 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I.

  提供化学式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m，q，Ar，R1，R2和R7的定义如本文所述。还提供制备化合物I的方法，包括化合物I的组合物和使用化合物I的方法。
• Arylsulfonamidyl tetralin derivatives and uses thereof
  申请人：New Harris Ralph

  公开号：US20080015208A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar, X, m, R 1 , R 2 are as defined herein. Also provided are methods for preparing, compositions comprising, and methods for using compounds of formula I for treatment of 5-HT6-mediated diseases.

  公式I的化合物或药物可接受的盐，其中Ar，X，m，R1，R2如此定义。还提供了制备，包含，使用公式I化合物治疗5-HT6介导疾病的方法。