methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate | 170945-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-(Methoxycarbonyl)-2,5-dihydrothiophen-3-yl trifluoromethanesulfonate；methyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 170945-21-8
• 化学式: C₇H₇F₃O₅S₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: XMDRYQZJEYBJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 20 mol% Pd/C 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 78.5h， 生成 cantharidin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CANTHARIDIN
  [FR] SYNTHÈSE DE CANTHARIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019070980A3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CANTHARIDIN
  [FR] SYNTHÈSE DE CANTHARIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2019070980A3

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE L'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2016189876A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a urea derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea derivative or the pharmacologically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种尿素衍生物或其药理学可接受的盐，具有类似于甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，以及含有该尿素衍生物或其药理学可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已经发现，由下面的通式（I）表示的尿素衍生物或其药理学可接受的盐具有出色的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。
• Synthesis of Pyrroles via Consecutive 6π-Electrocyclization/Ring-Contraction of Sulfilimines
  作者：Franz-Lucas Haut、Niklas J. Feichtinger、Immanuel Plangger、Lukas A. Wein、Mira Müller、Tim-Niclas Streit、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.1c04835

  日期：2021.6.23

  We present a modular, synthetic entry to polysubstituted pyrroles employing readily available 2,5-dihydrothiophenes. Ring-opening of the heterocycle provides access to a panel of 1,3-dienes which undergo pyrrole formation in the presence of inexpensive chloramine-T trihydrate. The transformation is conducted in an open flask and proceeds at ambient temperatures (23 °C) in nondry solvents. A careful

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。
• Enyne Amides to Fused Pyridones: Scope and Limitations
  作者：Sharada S. Labadie、Karine Thai、Jessica M. Grandner、Yanzhou Liu、Brendan T. Parr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00688

  日期：2021.10.15

  Herein we present an investigation into the scope and mechanism for the synthesis of cyclopentyl and heterocyclic fused pyridones from the corresponding enyne amides. In the presence of a secondary amine, cyclization proceeds smoothly to form 5,6-bicyclic pyridones in 12–90% yield. The cyclization fails with enyne amides of six-membered and larger ring systems. The ring closure reaction is catalytic

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。
• Rapid Assembly of Tetrasubstituted Furans via Pummerer-Type Rearrangement
  作者：Franz-Lucas Haut、Christoph Habiger、Lukas A. Wein、Klaus Wurst、Maren Podewitz、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.0c12194

  日期：2021.1.20

  as exceptionally versatile intermediates and were shown to participate in a series of valuable postmodifications. The fate of the initial sulfonium intermediate was investigated by mechanistic experiments, and computational studies revealed the existence of an unprecedented Pummerer-type rearrangement. The potential for organic synthesis is highlighted by the total synthesis of bisabolene sesquiterpenoids

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。
• Quinoline analogues of ortho-quinodimethane
  作者：Lindsay A. White、Paul M. O'Neill、B.Kevin Park、Richard C. Storr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01159-f

  日期：1995.8

  2-Methoxyquinoline 3,4-quinodimethane 4, X = OMe, can be generrated from the quinoline 3,4-fused dihydrothiophene S,S-dioxide 23 and trapped with dienophiles but 4-methoxyquinoline 2,3-quinodimethane 3, X = OMe, cannot be obtained from the corresponding sulfone. Quinolone 2,3- and 3,4-quinodimethanes are readily available from the sulfones 9 and 19 respectively

  2-甲氧基喹啉3,4-喹二甲烷4（X = OMe）可从喹啉3,4-稠合的二氢噻吩S，S-二氧化物23生成，并被亲二烯体捕获，但4-甲氧基喹啉2,3-喹二甲烷3（X = OMe）不能从相应的砜中获得。喹诺酮2,3-和3,4-喹二甲烷很容易分别从砜9和19获得