N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 135947-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-isopropylideneadenosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 135947-30-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₅Si
• 分子量: 525.68
• InChiKey: KZVZKGJGTOQBHR-AGFSROSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 咪唑 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 6-bromo-9-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ chloroform adduct 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N⁶-benzoyl-5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Efficient Method for the Preparation of N⁶-Protected ¹⁵N-Labeled Adenosines

  摘要：

  N-6-Protected adenosines have been prepared from inosines by activation of the C6 position and Pd-catalyzed coupling with amides. An efficient route to [6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine and [1-N-15,6-(NH2)-N-15]-N-6-benzoyladenosine has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo049490u