(E)-1-iodo-2,5-hexadiene | 122983-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-2,5-hexadiene
• 英文别名: 1-Iodo-2,5-hexadiene；(4E)-6-iodohexa-1,4-diene
• CAS: 122983-07-7
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: SKPSEZLEIPAOTG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 、 (E)-1-iodo-2,5-hexadiene 在 magnesium 、 dilithium trichlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到5-(3E,6-heptadienyl)-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  雄性瓜蝇信息素成分的新合成和简单合成

  摘要：

  6. (a) M. Balogh 和 P. Laszlo, Organic Chemistry Using Cluys, Springer-Verlag, BerlinlHeidelberg, 1993; (b) RS Varma, R. Dahiya 和 S. Kumar, Tetruhedron Lett。2039 年 3 月 38 日（1997 年）；(c) G. Sziillosi, B. Toriik, L. Baranyi 和 M. Bartbk, J. Cutal., 179,619 (1W8), B. Torok, G. 伦敦和 M. Bartbk，Synletf，631 (2ooo)；(d) BK Banik, S. Samajdar 和 1. Banik, J. Org。化学，69,213 (2004)；(e) M. Abid 和 B. Torok, Adv. 合成器。Cutul

  DOI：

  10.1080/00304940609356445
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(E)-1-iodo-2,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides

  摘要：

  烯丙醇在温和条件下通过氯三甲基硅烷/碘化钠和水或醇现场生成的氢碘酸，可以方便地转化为烯丙基碘化物。具有末端双键的烯丙醇的取代反应会产生伴随烯丙基重排的烯丙基碘化物。这一方法已成功扩展为通过连续的巴比耶型反应，实现高烯丙醇的一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27223

文献信息

• KANAI, TAKAYA;IRIFUNE, SHINJI;ISHII, YASUTAKA;OGAWA, MASAYA, SYNTHESIS,(1989) N, C. 283-286
  作者：KANAI, TAKAYA、IRIFUNE, SHINJI、ISHII, YASUTAKA、OGAWA, MASAYA

  DOI：——

  日期：——