methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate | 1106986-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate
• CAS: 1106986-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: ASHWNMZGGZGKRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 179.25h， 生成 (2R,4aR,5R,8aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2-propenyl)decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gephyrotoxin 287C的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了使用（S）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺7作为起始对映体支架的（+）-gephyrotoxin 287C的合成。从立体化学的角度来看，关键步骤是通过C–C双键的氢化生成DHQ C-5立体中心，去除手性诱导剂以产生顺式-DHQ，引入DHQ C-2取代基，完成（Z）-烯炔部分的“α”和在吡咯烷环封闭期间C-1立体中心的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03381
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,6-dioxocyclohexyl)propanoate 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到methyl 3-(2-bromo-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚衍生的对苯二酚内酰胺对映体选择性合成Lepadins A–D

  摘要：

  属于两个非对映异构系列的海洋生物碱（-）-lepadins A-C和（+）-lepadin D是由（R）-苯甘氨醇衍生的三环内酰胺通过一种常见的顺式-十氢喹啉中间体合成的。合成的关键方面是在顺式十氢喹啉平台的组装，C2甲基和C3羟基取代基的引入以及C5立体中心的生成中的立体化学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201501909

文献信息

• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。