2-甲基-6-氧代环己烯丙酸甲酯 | 1040735-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-6-氧代环己烯丙酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-Carboxyethyl)-3-methyl-2-cyclohexenon-methylester
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-oxocyclohexenepropionate；Methyl 3-(2-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 1040735-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CGEANLRTYZUEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代环己烯丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl (Z)-3-iodo-5-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydrogen atom transfer/radical cyclization of cycloalkanones bearing a β-iodo α,β-unsaturated ester or nitrile side chain

  摘要：

  Treatment of cycloalkanones, each bearing beta -iodo alpha,beta -unsaturated ester or nitrile side chains, with tributyltin hydride and AIBN effected a 1,5-hydrogen atom transfer/radical cyclization sequence to afford the fused- or spiro-cyclic ketones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01771-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,9-dioxodecanoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以85%的产率得到2-甲基-6-氧代环己烯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对十氢喹啉类树突龙生物碱的仿生对映选择性方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705888

文献信息

• Biomimetic Construction of the Hydroquinoline Ring System. Diastereodivergent Enantioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Pedro Florindo、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo1005894

  日期：2010.6.4

  The straightforward enantioselective construction of the hydroquinoline ring system from 1,5-polycarbonyl derivatives, using (R)-phenyglycinol as a chiral latent form of ammonia, is reported. The process mimics the key steps believed to occur in nature in the biosynthesis of amphibian decahydroquinoline alkaloids. Diastereodivergent routes to enantiopure cis-2,5-disubstituted decahydroquinolines, including

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。
• US4055603A
  申请人：——

  公开号：US4055603A

  公开（公告）日：1977-10-25
• A Biomimetic Enantioselective Approach to the Decahydroquinoline Class of Dendrobatid Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Rosa Griera、Robert Fabregat、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.200705888

  日期：2008.4.21