6-甲氧基-3-硝基-2-(三氟甲基)吡啶 | 727993-33-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-3-硝基-2-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 6-甲氧基-2-三氟甲基-3-硝基吡啶
• 英文名称: 6-methoxy-3-nitro-2-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 6-(methyloxy)-3-nitro-2-(trifluoromethyl)pyridine；6-methoxy-2-trifluoromethyl-3-nitro-pyridine
• CAS: 727993-33-1
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 222.124
• InChiKey: FWMQACOAQFSACZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-硝基-2-(三氟甲基)吡啶 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 、 锌 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.33h， 生成 5-[2-Ethyl-3-(1-methyl-butyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yl]-6-trifluoromethyl-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CRF Ligands via suzuki and negishi couplings of 3-pyridyl boronic acids or halides with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine

  摘要：

  A series of imidazo[4,5-b]pyridines with a 7-(3-pyridyl) substituent is described as high affinity CRF receptor ligands. Individual analogues were synthesized from key intermediates obtained via palladium-catalyzed coupling of 3-pyridyl zinc or boronic acid organometallic intermediates with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine 12. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00835-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶 、 2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到6-甲氧基-3-硝基-2-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Therapeutically Active Thiazolo-Pyrimidine Derivatives

  摘要：

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥反应。

  公开号：

  US20140315885A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE THIAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLO-PYRIMIDINE THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013068458A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥。
• [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2004062665A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。
• [EN] COMPOUNDS AS CRF1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE TYPE 1 DE LA CORTICOLIBERINE (CRF)
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004099201A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to compounds of Formula I,or a stereoisomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. The compounds of the inventions are CRF, receptor antagonists. Compounds of the invention are useful for treating, in a warm-blooded animal, particularly a mammal, and more particularly a human, various disorders that are associated with CRF or CRF, receptors, or disorders the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing CRF, receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，或其立体异构体，其药学上可接受的盐，或其前体。本发明的化合物是CRF受体拮抗剂。本发明的化合物可用于治疗温血动物，尤其是哺乳动物，更特别是人类，与CRF或CRF受体相关的各种疾病，或者通过拮抗CRF受体来治疗或促进治疗的疾病。
• Heterocyclic FXR binding compounds
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP1894924A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention relates to compounds which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists or partial agonists of the NR1H4 receptor (FXR). The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds, and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及与NR1H4受体（FXR）结合并作为NR1H4受体（FXR）的激动剂或部分激动剂的化合物。本发明还涉及利用这些化合物制备药物，通过这些化合物与核受体结合治疗疾病和/或病症，并涉及一种合成这些化合物的方法。
• Heterocyclic cyclopropyl-substituted FXR binding compounds
  申请人：Phenex Pharmaceuticals AG

  公开号：EP2128158A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention relates to compounds defined by formula (I): or an enantiomer, diastereomer, tautomer, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 are independently from each other selected from hydrogen, fluorine and C1-C3 alkyl; X is which bind to the NR1H4 receptor (FXR) and act as agonists of the NR1H4 receptor (FXR). The invention further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds, such as the prophylaxis and/or treatment of chronic intrahepatic or some forms of extrahepatic cholestatic conditions, liver fibrosis resulting from chronic cholestatic conditions, acute intraheptic cholestatic conditions, obstructive or chronic inflammatory disorders that arise out of improper bile composition, gastrointestinal conditions with a reduced uptake of dietary fat and fat-soluble dietary vitamins, inflammatory bowel diseases, lipid and lipoprotein disorders, Type II Diabetes, clinical complications of Type I and Type II Diabetes.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物： 其中R1和R2独立地选自氢，氟和C1-C3烷基；X是 它们与NR1H4受体（FXR）结合，并作为NR1H4受体（FXR）的激动剂。本发明还涉及利用这些化合物制备药物，用于通过这些化合物与所述核受体结合治疗疾病和/或病情，例如预防和/或治疗慢性肝内或某些形式的肝外胆汁淤积症、由慢性胆汁淤积症引起的肝纤维化、急性肝内胆汁淤积症、由不当胆汁组成引起的阻塞性或慢性炎症性疾病、膳食脂肪和脂溶性膳食维生素吸收减少的胃肠道疾病、炎症性肠病、脂质和脂蛋白紊乱、2型糖尿病、1型和2型糖尿病的临床并发症。