6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑腙-[2] | 13545-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑腙-[2]
• 英文名称: 3-Methyl-6-methoxy-benzthiazolon-hydrazon
• 英文别名: 3-Methyl-6-methoxy-benzthiazolon-(2)-hydrazon；6-Methoxy-3-methyl-benzothiazolon-(2)-hydrazon；3-Methyl-6-methoxy-benzothiazolin-2-one hydrazone；6-methoxy-3-methyl-3H-benzothiazol-2-one hydrazone；2-Hydrazinylidene-6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazine
• CAS: 13545-99-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: QZROAHYPAKJMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  384.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：固体。

用途：该品可作为染料中间体。

生产方法：由2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑经甲基化、缩合反应制得。具体步骤如下：

1. 在干燥的搪玻璃反应锅内加入165kg无水氯仿，搅拌下加入29.7kg干燥的2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑。
2. 加热至60℃，在60-64℃搅拌0.5小时使其溶解。
3. 冷却至55℃，控制温度在50-55℃加入23.1kg硫酸二甲酯，在60-64℃反应1小时，冷却至40℃以下。
4. 加入88L水，加热回收氯仿至温度升到95℃，然后冷却到50℃以下。
5. 向上述甲基化反应物中加入110L水，搅拌下加入19.8kg（以100计）水合肼，加热至90℃，在90-95℃保温6小时。
6. 冷却到50℃以下，抽滤，用充分洗涤至对黄亮试纸不变红的水清洗滤饼，再抽干。

最终可得约42kg的产品，收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基苯并噻唑腙-[2] 在 吡啶 、 盐酸 、 氟硼酸钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6-Methoxy-3-methyl-benzothiazol-(2))-(1-methyl-chinolin-(2))-pentaazapentamethincyanin-tetrafluoroborat
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S.; Quast,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 711, p. 139 - 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Huenig,S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 116 - 139
  作者：Huenig,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer, Roland; Bleisch, Siegfried; Heller, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 5, p. 185
  作者：Mayer, Roland、Bleisch, Siegfried、Heller, Volkmar

  DOI：——

  日期：——
• Kormachev,V.V. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2575 - 2578
  作者：Kormachev,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Huenig,S.; Quast,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 711, p. 139 - 156
  作者：Huenig,S.、Quast,H.

  DOI：——

  日期：——