6-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 | 93175-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-chromene；6-Methoxy-3-nitro-2-phenyl-Δ³-chromen；6-Methoxy-3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 93175-95-2；57543-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BYTMTVAVPIPXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到8-methoxy-4-phenyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 反式硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 6-甲氧基-3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的多组分反应快速高效合成苯并二甲基吡咯衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  当前的研究旨在确定FeCl 3催化取代2 H-色烯稠合的吡咯衍生物多组分合成的新策略。在微波辐射下，通过在甲苯中使用一系列3-硝基-2 H-苯甲基，苯胺和乙酰丙酮制备了一系列基于苯甲基的吡咯。使用FeCl 3作为快速催化剂，并通过微波辐射合成2 H色烯-融合的吡咯基序可显着缩短反应时间，并有助于提高收率（83％-95％）。通过光谱分析分析所有合成化合物的结构。单罐反应，较短的反应时间和简单的实验程序是与此协议相关的令人着迷的特性。评估了整个系列对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。在所有化合物中，15b和15h相对于参考庆大霉素，它显示出对两种细菌菌株的最优异的效力。通过对接研究确定了DNA促旋酶与色烯融合的吡咯类似物的活性位点的可能结合方向。对接结果表明，化合物15b和15h具有更高的结合亲和力，能量为-8.00和-8.80 kcal / mol。这些结果阐明了结合过程的模式，并为设

  DOI：

  10.1002/jhet.3773

文献信息

• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts
  作者：Dhananjay R. Magar、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.019

  日期：2012.7

  pyrrolidinyl-camphor derivative 2b as a bifunctional organocatalyst under neat conditions in the presence of AcOH at 0 °C. In general, the organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones proceeded smoothly to give the functionalized Michael adducts (3a–n) with good-to-high diastereo- and enantioselectivities (up to 92:8 dr, 93% ee, and 47% yield). The less reactive chromenes (S)-1a–h, k, l and (R)-1i–j were

  在0°C存在AcOH的纯净条件下，使用吡咯烷基-樟脑樟衍生物2b作为双功能有机催化剂，探索了外消旋的2-芳基-3-硝基-2 H-苯甲基（1a – l）的动力学拆分。通常，酮的有机催化不对称迈克尔加成反应顺利进行，从而使官能化迈克尔加合物（3a - n）具有良好至高的非对映体和对映体选择性（高达92：8 dr，93％ee和47％的收率） 。活性较低的色烯（S）-1a – h，k，l和（R）-1i–以高化学产率和中等光学纯度（高达42％的化学产率和72％的ee）回收了j。
• “On-Water”-Promoted<i>C</i>-Alkylation of Indoles with 2-Aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200900207

  日期：2009.9

  An environmentally benign method for the synthesis of indolyl(nitro)chromans from indoles and 2-aryl-3-nitro-2Hchromenes under catalyst-free conditions by use of an “onwater” concept is described. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly

  描述了一种在无催化剂条件下通过使用“水上”概念从吲哚和 2-芳基-3-硝基-2Hchromenes 合成吲哚基（硝基）色满的环境友好方法。该方法的显着特点是其清洁的反应条件、环境友好的
• 3-Nitro-2H-chromenes in [3+2] cycloaddition reaction with azomethine ylides derived from N-unsubstituted α-amino acids and isatins: regio- and stereoselective synthesis of spirochromeno[3,4-c]pyrrolidines
  作者：Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-019-02490-w

  日期：2019.6

  A regio- and stereoselective method was developed for the synthesis of tetrahydro-4H-spiro[chromeno[3,4-c]pyrrole-1,3'-indolin]-2'-ones in 72−96% yields, using a three-component reaction of 3-nitro-2-trifluoromethyl- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes with azomethine ylides that were generated in situ from N-unsubstituted α-amino acids and isatins.

  开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可以使用72-96％的产率合成四氢-4 H-螺[chromeno [3,4- c ]吡咯-1,3'-吲哚啉] -2'-一。 3-硝基-2-三氟甲基和3-硝基-2-苯基-2 H-色烯的三组分反应与由N-未取代的α-氨基酸和靛红素原位生成的偶氮甲亚胺。