(3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne | 854613-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne
• 英文别名: methyl (Z,7R)-2-[(1R,2S)-4-bromo-1-(methoxymethoxy)-2-methylbut-3-ynyl]-7-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 854613-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₅
• 分子量: 377.276
• InChiKey: BVHUVBQYYDUNRW-MYNCJFCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 215.51h， 生成 (3S,4R,5Z,10R)-1-bromo-10-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-3-methylundec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 2. Synthesis of the Upper-Half Segment and Completion of the Total Synthesis
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol050763x

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. We have completed the total synthesis of natural (+)-tubelactomicin A (1), a 16-membered macrolide antibiotic. This Letter presents a highly efficient synthesis of the upper-half segment (C14-C24) and the completion of the total synthesis featuring a high-yielding Stille coupling for the connection of the upper-half and lower-half segments and Mukaiyama macrolactonization for

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。