环二十四烷 | 297-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环二十四烷
• 英文名称: cyclotetracosane
• 英文别名: cyclotetraeicosane；Cyclotetracosan
• CAS: 297-03-0
• 化学式: C₂₄H₄₈
• 分子量: 336.645
• InChiKey: OOTMSKDHDITFHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  222-228 °C
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  12.650 (est)
• 保留指数：
  2589

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环二十四烷 、 1,12-Bis(triphenylmethylthio)dodecan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.9%的产率得到cyclotetracosane;[diphenyl(12-tritylsulfanyldodecylsulfanyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Schill, Gottfried; Beckmann, Wolfgang; Schweickert, Norbert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2647 - 2655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclotetracosa-1,3,9,11,17,19-hexayne 在 1,4-二氧六环 、 铂 作用下， 生成 环二十四烷
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Macrocyclic Compounds. VIII.¹ Oxidation of Terminal Diacetylenes to Large Ring Polyacetylenes with Cupric Acetate in Pyridine. Synthesis of Five New Macrocyclic Rings²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a038

文献信息

• Catalytic ring expansion, contraction, and metathesis-polymerization of cycloalkanes
  作者：Ritu Ahuja、Sabuj Kundu、Alan S. Goldman、Maurice Brookhart、Brian C. Vicente、Susannah L. Scott

  DOI：10.1039/b712197k

  日期：——

  Tandem dehydrogenation-olefin-metathesis catalyst systems, comprising a pincer-ligated iridium-based alkane dehydrogenation catalyst and a molybdenum-based olefin-metathesis catalyst, are reported to effect the metathesis-cyclooligomerization of cyclooctane and cyclodecane to give cycloalkanes with various carbon numbers, predominantly multiples of the substrate carbon number, and polymers.

  据报道，串联式脱氢-烯烃-复分解催化剂体系包含一个夹钳式连接的铱基烷烃脱氢催化剂和一个钼基的烯烃-复分解催化剂，可实现环辛烷和环癸烷的复分解-环低聚，得到具有不同碳原子数的环烷烃，主要是底物碳数和聚合物的倍数。
• Cyclooctane Metathesis Catalyzed by Silica-Supported Tungsten Pentamethyl [(SiO)W(Me)₅]: Distribution of Macrocyclic Alkanes
  作者：Nassima Riache、Emmanuel Callens、Manoja K. Samantaray、Najeh M. Kharbatia、Muhammad Atiqullah、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/chem.201403704

  日期：2014.11.10

  Metathesis of cyclic alkanes catalyzed by the new surface complex [(SiO)W(Me)5] affords a wide distribution of cyclic and macrocyclic alkanes. The major products with the formula CnH2n are the result of either a ring contraction or ring expansion of cyclooctane leading to lower unsubstituted cyclic alkanes (5≤n≤7) and to an unprecedented distribution of unsubstituted macrocyclic alkanes (12≤n≤40)

  新的表面配合物[（SiO）W（Me）5 ]催化的环烷烃复分解反应提供了分布广泛的环烷烃和大环烷烃。产品主要与式C Ñ ħ 2 Ñ要么一个环的收缩或环辛烷导致较低的或未取代的环烷烃环扩展的结果（5≤ Ñ ≤7）和未取代的大环烷烃的前所未有的分布（12≤ Ñ ≤40），分别通过GC / MS和NMR光谱鉴定。
• Discrimination of rotational isomeric states in cycloalkanes by solid-state CP-MAS carbon-13 NMR spectroscopy
  作者：Martin Moeller、Wolfram Gronski、Hans Joachim Cantow、Hartwig Hoecker

  DOI：10.1021/ja00330a010

  日期：1984.9

  Detection de la mobilite interne comme une «phase de rotateur» dans les n-alcanes solides. Discussion

  检测 de la mobilite interne comme une «phase de rotateur» dans les n-alcanes solides。讨论
• 13. Macrocyclic compounds. Part I. Synthesis of macrocyclic polyynes: conformational effects in ring formation and in physical properties
  作者：Johannes Dale、A. J. Hubert、G. S. D. King

  DOI：10.1039/jr9630000073

  日期：——
• Fritz,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1258 - 1268
  作者：Fritz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图